1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-one | 138898-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-one
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；5-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 138898-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: JXJVIMJASYWLSI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-<1-<5-O--2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-3-methyl-7-oxo-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5-yl>-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于通过寡核苷酸指导的三螺旋形成识别 GC 碱基对的非天然脱氧核糖核苷

  摘要：

  脱氧核糖核苷 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo4,3-d]py rimidin-7-one (P1) 被设计成两个特定的氢键在双螺旋 DNA 的大沟中与 Watson-Crick 鸟嘌呤 - 胞嘧啶 (GC) 碱基对的鸟嘌呤 (G) 形成。P1 杂环的一个边缘模拟 N3 质子化胞嘧啶，这将规避在形成含有 C + GC 碱基三联体的三重螺旋时观察到的 pH 依赖性。P1 分五步合成，并通过自动化方法掺入嘧啶寡脱氧核糖核苷酸。根据亲和力裂解分析，碱基三联体的稳定性按 P1.GC >> P1.CG >> P1.AT 的顺序降低，大约为 P1.TA（pH 7.4，35 摄氏度）。P1 结合嘧啶三螺旋基序内的 GC 碱基对与 C 一样选择性和强烈地结合，但在扩展的 pH 范围内。显示含有 P1 残基的寡聚脱氧核糖核苷酸在质粒

  DOI：

  10.1021/ja00030a050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 43.42h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计用于通过寡核苷酸指导的三螺旋形成识别 GC 碱基对的非天然脱氧核糖核苷

  摘要：

  脱氧核糖核苷 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methyl-5-amino-1H-pyrazolo4,3-d]py rimidin-7-one (P1) 被设计成两个特定的氢键在双螺旋 DNA 的大沟中与 Watson-Crick 鸟嘌呤 - 胞嘧啶 (GC) 碱基对的鸟嘌呤 (G) 形成。P1 杂环的一个边缘模拟 N3 质子化胞嘧啶，这将规避在形成含有 C + GC 碱基三联体的三重螺旋时观察到的 pH 依赖性。P1 分五步合成，并通过自动化方法掺入嘧啶寡脱氧核糖核苷酸。根据亲和力裂解分析，碱基三联体的稳定性按 P1.GC >> P1.CG >> P1.AT 的顺序降低，大约为 P1.TA（pH 7.4，35 摄氏度）。P1 结合嘧啶三螺旋基序内的 GC 碱基对与 C 一样选择性和强烈地结合，但在扩展的 pH 范围内。显示含有 P1 残基的寡聚脱氧核糖核苷酸在质粒

  DOI：

  10.1021/ja00030a050

文献信息

• Purification d'une formation de triple hélice avec un oligonucléotide immobilisé
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1281774A2

  公开（公告）日：2003-02-05

  La présente invention concerne un procédé pour la purification d'ADN double brin selon lequel on fait passer une solution contenant ledit ADN en mélange avec d'autres composants sur un support sur lequel est couplé de manière covalente un oligonucléotide capable de former par hybridation une triple hélice avec une séquence spécifique présente sur ledit ADN.

  本发明涉及一种提纯双链 DNA 的工艺，根据该工艺，将含有所述 DNA 的溶液与其他成分混合后，通过一种载体，在该载体上共价偶联一种寡核苷酸，该寡核苷酸能够通过杂交与所述 DNA 上的特定序列形成三重螺旋。
• Method for purifying plasmid DNA having pharmaceutical quality
  申请人：CENTELION

  公开号：EP2246413A2

  公开（公告）日：2010-11-03

  This invention provides a process for the continuous alkaline lysis of a bacterial suspension in order to harvest pDNA. It further provides for optional additional purification steps, including lysate filtration, anion exchange chromatography, triplex affinity chromatography, and hydrophobic interaction chromatography. These optional purification steps can be combined with the continuous lysis in order to produce a highly purified pDNA product substantially free of gDNA, RNA, protein, endotoxin, and other contaminants.

  本发明提供了一种连续碱性裂解细菌悬浮液以收获 pDNA 的工艺。它进一步提供了可选的附加纯化步骤，包括裂解液过滤、阴离子交换色谱、三重亲和层析和疏水相互作用层析。这些可选的纯化步骤可与连续裂解结合使用，以生产出高度纯化的 pDNA 产品，其中基本上不含 gDNA、RNA、蛋白质、内毒素和其他污染物。
• PURIFICATION D'UNE FORMATION DE TRIPLE HELICE AVEC UN OLIGONUCLEOTIDE IMMOBILISE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0797682B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• Support pour la purification d'un ADN double brin
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1281774B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• PURIFICATION OF A TRIPLE HELIX FORMATION WITH AN IMMOBILIZED OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：CENTELION

  公开号：EP1290156B1

  公开（公告）日：2008-01-02