6-bromo-2-(N-isopropyl-N-benzylamino)pyridine | 377091-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(N-isopropyl-N-benzylamino)pyridine
• 英文别名: 2-(N-isopropylbenzylamino)-6-bromopyridine；N-benzyl-6-bromo-N-propan-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 377091-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂
• 分子量: 305.217
• InChiKey: WMBMBMIHDWYASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(N-isopropyl-N-benzylamino)pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-[(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 N-苄基异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(N-isopropyl-N-benzylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过廉价的2，6-二氯吡啶的单胺化，然后进行维尔斯迈尔甲酰化反应，可以有效地制备高度取代的吡啶中间体11a。将芳基锂14不对称地共轭添加到手性恶唑啉13中，然后水解，得到15的90％ee。Pd（OAc）2 / dppf催化的羰基化反应，然后化学选择性地添加芳基锂18，得到酮19。非对映选择性还原LS-Selectride酮®随后伴随着所得到的醇的活化和环化作用，产生了较晚的中间体21。通过结晶脱保护和纯化，提供对映体纯的目标分子1b，其来自11a的总产率为10％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00280-6

文献信息

• Process for the synthesis of an endothelin receptor antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020107391A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to a practical and efficient way to synthesize the compound for the endothelin receptor antagonist involving a Grignard addition and a cyclization reaction to give a desired compound of the general formula shown below: 1

  本发明涉及一种实用高效的合成内皮素受体拮抗剂化合物的方法，涉及格氏试剂加成和环化反应，以得到下面所示的一般式的目标化合物：1