2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethylbenzofuran | 118112-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethylbenzofuran
• 英文别名: 2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol；2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-benzofuranol；2,2,4,6-tetramethyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 118112-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DKVBGDUFUFFHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethylbenzofuran 在 正丁基锂 、 溴 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethyl-3-oxaindan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的口服可用的含二甲基二氢苯并呋喃醇结构的1-苯基-6-氨基尿嘧啶的合成和生物学评估，用于治疗过敏性皮肤病。

  摘要：

  我们设计并有效合成了新型1-苯基-6-氨基尿嘧啶，方法是用二甲基二氢苯并呋喃醇取代CX-659S（一种非甾体类皮肤病学候选药物）中的苯并二氢吡喃部分，以消除CX-659S的不对称中心。药物化学的努力最终导致发现了13d在1苯基上带有3甲基的化合物，这是一种很有前途的化合物。化合物13d在小鼠中具有良好的体外ADME谱和中等的口服生物利用度，在局部和口服给药后，对小鼠中半抗原引起的接触性超敏反应显示出有效的抗炎活性。13d的作用与他克莫司或泼尼松龙相当。另外，具有有效的清除羟基自由基活性的化合物13d显示了对小鼠P物质诱发的瘙痒的有效抑制作用，其作用超过了oxatomide。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)phenol 在 sodium disulfite 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,3-dihydro-5-hydroxy-2,2,4,6-tetramethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  源自新型抗氧化剂 BO-653 和相关化合物的芳氧基自由基的稳定性和反应性。溶液和膜中取代基和侧链的影响

  摘要：

  2,3-Dihydro-5-hydroxy-2,2-dipentyl-4,6-di-tert-butylbenzofuran (BO-653) 是一种新型抗氧化剂，旨在用作抑制体内脂质过氧化的药物。为了了解 BO-653 作为抗氧化剂的作用动力学，我们研究了取代基和侧链对 BO-653 衍生自由基的稳定性和反应性的影响，并与衍生自相关化合物（包括 α-生育酚）的芳氧基自由基进行了比较。芳氧基自由基与自身、脂质、氢过氧化物和抗坏血酸盐反应的速率常数用配备快速混合装置的停流电子自旋共振 (ESR) 光谱仪测量。邻位取代基对双分子衰变反应的速率和与抗坏血酸的反应产生深远的影响，而对与亚油酸甲酯和叔丁基过氧化氢反应的影响要小得多。2-位侧链在有机溶液中没有发挥任何作用，但两个戊基侧链，...

  DOI：

  10.1021/ja9942080

文献信息

• Synthesis and stopped-flow investigation of antioxidant activity of tocopherols. Finding of new tocopherol derivatives having the highest antioxidant activity among phenolic antioxidants
  作者：Kazuo Mukai、Kazuya Okabe、Hironobu Hosose

  DOI：10.1021/jo00264a011

  日期：1989.2
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING RESPIRATORY DISEASE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1490048A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• EP1490048A4
  申请人：——

  公开号：EP1490048A4

  公开（公告）日：2005-06-01
• Pharmaceutical composition for preventing or treating respiratory disease
  申请人：Efthimiou John

  公开号：US20050159476A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition and a method for preventing or treating a respiratory disease. The pharmaceutical composition comprises a compound represented by formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE PERMETTANT D'EMPECHER OU DE TRAITER LES MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2003082264A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition and a method for preventing or treating a respiratory disease. The pharmaceutical composition comprises a compound represented by formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.