(E)-1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)styryl)sulfonyl)benzene | 1512864-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)styryl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1512864-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 326.339
• InChiKey: UBMGCWLKEJNKJZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-1-methyl-4-((4-(trifluoromethyl)styryl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Electrochemical Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfonylhydrazides to Vinyl Sulfones
  作者：Yu Zhao、Yin-Long Lai、Ke-Si Du、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01741

  日期：2017.9.15

  A stereoselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed via electrochemical oxidative N–S bond cleavage of aromatic sulfonylhydrazides, followed by cross-coupling reactions with cinnamic acids to form the C–S bond. The protocol proceeded smoothly to afford (E)-vinyl sulfones in good yields with wide substrate scope under metal-free and halogen-free conditions.

  通过芳族磺酰肼的电化学氧化N-S键裂解，然后与肉桂酸交叉偶联反应形成C-S键，已开发出立体选择性合成（E）-乙烯基砜的方法。该方案进展顺利，在无金属和无卤素条件下，以高收率得到了（E）-乙烯基砜，具有广泛的底物范围。
• Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids under Visible-Light Irradiation
  作者：Qian-Qian Ge、Jia-Sheng Qian、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00552

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with aryl sulfonate phenol esters enabled by the electron donor–acceptor complex is developed. The method offers a mild and green approach for the synthesis of vinyl sulfones with excellent functional group compatibility under photocatalyst and oxidant-free conditions.

  可见光诱导的肉桂酸与芳基磺酸苯酚酯的电子给体-受体配合物促成的肉桂酸脱羧磺酰化反应得到了发展。该方法为在光催化剂和无氧化剂条件下具有优异的官能团相容性的乙烯基砜的合成提供了一种温和而绿色的方法。