N-[(2-hydroxyphenylmethyl)amino]-3-methylpyridine | 104768-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-hydroxyphenylmethyl)amino]-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(((3-methylpyridin-2-yl)amino)methyl)phenol；2-{[(3-Methylpyridin-2-yl)amino]methyl}phenol；2-[[(3-methylpyridin-2-yl)amino]methyl]phenol
• CAS: 104768-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: OIQQRLRYXHZROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxyphenylmethyl)amino]-3-methylpyridine 在 六氯环三磷腈 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro[1,3,2-benzoxazaphosphine-2,2'-(2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-cyclotriphosphazene)]
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物。4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro-[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-( 2λ5,4λ5,6λ5-环三磷腈)]。第十二部分

  摘要：

  摘要 { N -[(2-羟基苯基甲基)氨基]-甲基吡啶 (5-8) 与三聚体 N 3 P 3 Cl 6 的缩合反应得到了部分取代的新型螺环磷腈衍生物 ( 9 - 12 ) (方案1）。化合物 ( 9 – 12 ) 已通过元素分析、FTIR、 1 H-、 13 C-、 31 P-NMR、HETCOR 和 MS 进行表征。螺环磷腈 (9) 的结构已通过晶体学检查。它在 P2 1 /n 空间群中结晶，a=10.7906(10) A, b =8.5625(17) A, c =21.187(5) A, β =91.298(12)°, V =1957.1(6) A 3，Z = 4 和D x =1.660 g cm -3 。该结构由具有庞大甲基吡啶基和苯并稠合螺环侧基的非平面磷腈环组成。六元螺环具有扭船构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.05.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2-hydroxyphenylmethyl)amino]-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物。4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro-[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-( 2λ5,4λ5,6λ5-环三磷腈)]。第十二部分

  摘要：

  摘要 { N -[(2-羟基苯基甲基)氨基]-甲基吡啶 (5-8) 与三聚体 N 3 P 3 Cl 6 的缩合反应得到了部分取代的新型螺环磷腈衍生物 ( 9 - 12 ) (方案1）。化合物 ( 9 – 12 ) 已通过元素分析、FTIR、 1 H-、 13 C-、 31 P-NMR、HETCOR 和 MS 进行表征。螺环磷腈 (9) 的结构已通过晶体学检查。它在 P2 1 /n 空间群中结晶，a=10.7906(10) A, b =8.5625(17) A, c =21.187(5) A, β =91.298(12)°, V =1957.1(6) A 3，Z = 4 和D x =1.660 g cm -3 。该结构由具有庞大甲基吡啶基和苯并稠合螺环侧基的非平面磷腈环组成。六元螺环具有扭船构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.05.039

文献信息

• Tailoring Small Molecules for an Allosteric Site on Procaspase-6
  作者：Jeremy Murray、Anthony M. Giannetti、Micah Steffek、Paul Gibbons、Brian R. Hearn、Frederick Cohen、Christine Tam、Christine Pozniak、Brandon Bravo、Joe Lewcock、Priyadarshini Jaishankar、Cuong Q. Ly、Xianrui Zhao、Yinyan Tang、Preeti Chugha、Michelle R. Arkin、John Flygare、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201300424

  日期：2014.1

  crystallography to bind a putative allosteric site at the dimer interface. A fragment‐merging strategy was employed to produce nanomolar‐affinity ligands that contact residues in the L2 loop at the dimer interface, significantly stabilizing procaspase‐6. Because rearrangement of the L2 loop is required for caspase‐6 activation, our results suggest a strategy for the allosteric control of caspase activation

  尽管它们代表有吸引力的治疗靶标，但迄今为止已证明胱天蛋白酶对靶向活性部位的药物的开发具有顽固性。半胱天冬酶活性的变构调节是一种替代策略，可以避免大多数活性位点抑制剂中存在的阴离子和亲电功能。Caspase-6与神经退行性疾病有关，包括亨廷顿氏病和阿尔茨海默氏病。本文中，我们描述了基于片段的先导发现成果，重点研究了呈活性和酶原形式的caspase-6。使用表面等离振子共振方法鉴定了procaspase-6的片段，随后通过X射线晶体学显示其在二聚体界面结合了假定的变​​构位点。片段合并策略用于产生纳摩尔亲和配体，该配体与二聚体界面的L2环中的残基接触，从而显着稳定procaspase-6。由于caspase-6激活需要L2环的重排，因此我们的结果提出了用药物样小分子对caspase激活进行变构控制的策略。