diethyl 2-(((3-methylpyridin-2-yl)amino)methylene)malonate | 16878-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(((3-methylpyridin-2-yl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: diethyl N-(3-methyl-2-pyridyl)aminomethylenemalonate；1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-(3-methylpyrid-2-ylamino)ethene；3-Methyl-pyridyl-(2)-aminomethylen-malonsaeurediethylester；Diethyl {[(3-methyl-2-pyridinyl)amino]methylene}malonate；diethyl 2-[[(3-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 16878-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD01610183
• 分子量: 278.308
• InChiKey: MJNGQOQDYCQJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(((3-methylpyridin-2-yl)amino)methylene)malonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 390.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 以67%的产率得到9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl 2-(((3-methylpyridin-2-yl)amino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520

文献信息

• Diethyl<i>N,N</i>-dimethylaminomethylenemalonate in the synthesis of fused heterocyclic systems
  作者：Mihael Kušar、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330407

  日期：1996.7

  pyridinylacetonitrile (8), ethyl pyridinyl- (9), and quinolinylacetate (10), fused quinolizines 11 and 12, and benzo[c]quinolizine 13 were formed, respectively. Heterocyclic systems with an active or potentially active methylene group incorporated in the ring system, such as pyrazole 14, pyrimidine 15, and pyridine derivative 18, gave with 3 fused pyranones 16, 17, and 19, and dihydroxynaphthalenes 22 and 23 naphtho[2

  研究了N，N-二甲基氨基亚甲基丙二酸二乙酯（3）与N和C-亲核试剂的反应。在3与杂环胺4的反应中，氨基相对于环氮原子在α位连接，在3中的二甲基氨基被杂环氨基取代，得到二乙基杂芳基氨基亚甲基丙二酸酯5，它可以环化成融合的Azino- 6或azolopyrimidinones 7。在反应3带有相对于环氮原子在α位连接的具有活性亚甲基的化合物，例如吡啶基乙腈（8），乙基吡啶基-（9）和喹啉基乙酸酯（10），稠合的喹啉11和12以及苯并[分别形成了c ]喹诺嗪13。在环系统中结合有活性或潜在活性亚甲基的杂环系统，例如吡唑14，嘧啶15和吡啶衍生物18，得到3个稠合的吡喃酮16、17和19，以及二羟基萘22和23萘[ 2,1- b ]吡喃酮24和25。
• Ethene derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04659727A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Ethene derivatives of the formula: [R.sup.5 (R.sup.1 CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3).sub.m ].sub.n I wherein R.sup.5 represents optionally substituted heterocyclyl or a group --CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, or optionally substituted aryl, heterocyclylalkyl or arylalkyl and R.sup.1 represents --NR.sup.6 -- wherein R.sup.6 represents hydrogen or optionally substituted alkyl or aryl, or R.sup.5 represents a quinonoidal group, and R.sup.1 represents .dbd.N--, R.sup.4 represents hydrogen, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl or optionally substituted alkyl or aryl, R.sup.2 represents cyano, formyl, alkoxycarbonyl, alkylsulphonyl, dialkylcarbamoyl, dialkylthiocarbamoyl, aryloxycarbonyl, arylsulphinyl or arylsulphonyl, R.sup.3 represents a group R.sup.2 or hydrogen, nitro or optionally substituted aryl or aroyl or alkanoyl, and m and n are 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with the exclusion of certain compounds in which R.sup.5 represents pyridyl, 5-halogenopyrid-2-yl or 1,2,4-triazolo[4,3-a]-quinoline possess useful pharmacological properties.

  乙烯衍生物的化学式为：[R.sup.5 (R.sup.1 CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3).sub.m ].sub.n，其中R.sup.5代表可选择取代的杂环烷基或基团--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.2 R.sup.3，或可选择取代的芳香族、杂环烷基烷基或芳基烷基，R.sup.1代表--NR.sup.6--，其中R.sup.6代表氢或可选择取代的烷基或芳基，或者R.sup.5代表喹诺啉基团，R.sup.1代表.dbd.N--，R.sup.4代表氢、烷氧基、烷基硫醚、三氟甲基或可选择取代的烷基或芳基，R.sup.2代表氰基、甲酰基、烷氧羰基、烷基磺酰基、二烷基氨基甲酰基、二烷基硫代氨基甲酰基、芳基氧羰基、芳基磺酰基或芳基磺酰基，R.sup.3代表基团R.sup.2或氢、硝基或可选择取代的芳基或芳酰基或烷酰基，m和n均为1或2，并且其药用盐，排除了R.sup.5代表吡啶基、5-卤代吡啶-2-基或1,2,4-三唑并[4,3-a]-喹啉的某些化合物，具有有用的药理特性。
• Limitations of the Jacobs–Gould Reaction Using Microwave Irradiation
  作者：Robert B. Smith、Hajira Faki、Ray Leslie

  DOI：10.1080/00397911.2010.486515

  日期：2011.4.19

  [image omitted] Upon investigating the green synthesis of some antimicrobial quinolone compounds, some atypical ring-closing patterns were observed during the synthesis of various intermediates using the Jacobs-Gould reaction.
• US4659727A
  申请人：——

  公开号：US4659727A

  公开（公告）日：1987-04-21
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。