(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-tert-butylacrylamide | 23795-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-tert-butylacrylamide
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-N-tert.-butyl-zimtsaeureamid；N-tert.Butyl-3,4-methylendioxy-zimtsaeureamid；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-tert-butyl-acrylamide；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylic acid tert-butylamide；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylsaeure-tert-butylamid；(e)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-t-butylacrylamide；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylprop-2-enamide
• CAS: 23795-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VKJNKBBKCACFJY-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-tert-butylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  反式法加酰胺类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1729-1