甲基4-(2-氨基-1-羟基-2-氧代乙基)苯甲酸酯 | 251366-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-(2-氨基-1-羟基-2-氧代乙基)苯甲酸酯
• 中文别名: 盐(1:?:?)苯磺酸,3,3'-[亚甲基二[[2,4(或4,6)-二羟基亚苯基]-2,1-重氮基烯二基]]二-,钾钠
• 英文名称: α-hydroxy-(4-carbomethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: Methyl 4-(2-amino-1-hydroxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 251366-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: GHDWSZSJZPNHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Cyano-hydroxy-methyl)-benzoic acid methyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₃₃H₃₃ClO₇P₃Pt⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到甲基4-(2-氨基-1-羟基-2-氧代乙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  用高活性阳离子铂催化剂水合氰醇：机理和范围

  摘要：

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02254

文献信息

• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1077701A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• EP1077701A4
  申请人：——

  公开号：EP1077701A4

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTI-VIRAUX
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999059587A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) The present invention relates to compounds of Formula (I), which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. In said Formula, A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N-OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, -C$m(Z)CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A' is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of formula (II); R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurance hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), qui inhibent la prolifération des picornavirus, des virus de l'hépatite, des entérovirus, des cardiovirus, des poliovirus, des virus Coxsackie des types A et B, de l'échovirus et du Mengovirus. Dans ladite formule (I), A représente phényle, pyridyle, phényle substitué, pyridyle substitué, ou benzyle; R représente hydrogène, COR4, ou COCF3; X représente N-OH, O ou CHR1; R1 représente hydrogène, halo, CN, alkyle C1-C4, -C$m(Z)CH, CO(alkyleC1-C4), CO2(alkyleC1-C4), ou CONR2R3; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4; A' représente hydrogène, halo, alkyle C1-C6, benzyle, naphtyle, thiényle, furyle, pyridyle, pyrollyle, COR4, S(O)nR4 ou un groupe de formule (II); R4 représente alkyle C1-C6, phényle, ou phényle substitué; n vaut 0, 1 ou 2; R5 représente séparément à chaque apparition hydrogène ou halo; m vaut 1, 2, 3 ou 4; et R6 représente hydrogène, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, alkyle C1-C4, ou CO2(alkyleC1-C4), alcoxy C1-C4; ou des sels desdits composés, acceptables au plan pharmaceutiques.