cyanoacetate de p-methoxybenzyle | 115823-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanoacetate de p-methoxybenzyle
• 英文别名: 4-methoxybenzyl-2-cyanoacetate；(4-Methoxyphenyl)methyl 2-cyanoacetate
• CAS: 115823-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FVYIEECBPKCFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetate de p-methoxybenzyle 、 碘甲烷 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RELIQUET, A.;MESLIN, J. C.;RELIQUET, F.;QUINIOU, H., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1107-1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl 2-isocyanoacetate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到cyanoacetate de p-methoxybenzyle
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile–nitrile rearrangement promoted by samarium(ii) iodide

  摘要：

  碘化钐（II）促进的异腈到腈的重排需要在带有异腈基团的碳原子上加入δ-烷氧基羰基，这种重排在非常温和的条件下发生，与通常需要高温的热重排形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/a700570i

文献信息

• A Smart Near-Infrared Fluorescence Probe for Selective Detection of Tau Fibrils in Alzheimer’s Disease
  作者：Yujin Seo、Kwang-su Park、Taewoong Ha、Mi Kyoung Kim、Yu Jin Hwang、Junghee Lee、Hoon Ryu、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00174

  日期：2016.11.16

  novel, tau-selective smart near-infrared fluorescence (NIRF) probe was attempted by combining the previously identified core scaffold 3,5-dimethoxy-N,N-dimethylaniline-4-yl moiety, with the characteristic donor-π-acceptor architecture of the smart NIRF Aβ probes DANIR-2c and MCAAD-3. A series of compounds (2 and 3) were prepared, which were identified as “turn-on” NIRF probes for the visual detection

  通过将先前确定的核心支架3,5-二甲氧基-N，N-二甲基苯胺-4-基部分与特征性供体-π-结合，尝试开发新型tau选择性智能近红外荧光（NIRF）探针。NIRFAβ探针DANIR-2c和MCAAD-3的受体结构。制备了一系列化合物（2和3），它们被识别为“开启” NIRF探针，用于目视检测tau聚集体和Aβ原纤维（λem = 650 nm，斯托克斯位移= 70–110 nm）。特别是3,5-二甲氧基-N，N-二甲基苯胺-4-基部分与MCAAD-3的供体部分的结合赋予了所得的探针3 g和3h，对tau聚集体具有显着的选择性（在Aβ上对tau的选择性分别为5.7和3.8）；它们与tau聚集体结合时（FI tau = 49和108）显示出比与Aβ原纤维结合时（FIAβ = 9和28）更高的荧光强度。定量分析3g和3h的结合亲和力和荧光特性表明，微环境敏感的分子转子样行为，而不是对靶标的结合亲和力
• Synthese totale de deux ethoxycarbonyl-4 cephemes fonctionnalises ou non en position 7 par un groupement phtalimido
  作者：A. Reliquet、J.C. Meslin、F. Reliquet、H. Quiniou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85890-7

  日期：1988.1

  The total synthesis of two 4-ethoxycarbonyl cephems is described. For one of these, an amino group at the 7 position, protected as a phtalimido, is introduced. This modification provides a structure which closely resembles that of biologically active cephalosporins.

  描述了两个4-乙氧基羰基头孢的总合成。对于其中之一，引入在7位被保护为邻苯二甲酰亚胺基的氨基。该修饰提供了非常类似于生物活性头孢菌素的结构。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• US3959306A
  申请人：——

  公开号：US3959306A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4016172A
  申请人：——

  公开号：US4016172A

  公开（公告）日：1977-04-05