tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-(3-methylpyridin-2-yl)sulfanylprop-1-enoxy]silane | 146362-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-(3-methylpyridin-2-yl)sulfanylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 146362-77-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSSi
• 分子量: 295.521
• InChiKey: VRIINXHKXSRIQO-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-(3-methylpyridin-2-yl)sulfanylprop-1-enoxy]silane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到trans-4-Furan-2-yl-3-methyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —

  摘要：

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6604
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E)-1-(3-methylpyridin-2-yl)sulfanylprop-1-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of an Intermediate for the 1b-Methylcarbapenem Synthesis

  摘要：

  A 1 beta-Methylcarboxylate (1) which is a requisite intermediate for the synthesis of the 1 beta-methylcarbapenem was obtained in an efficient manner by the coupling reaction of a Z(O)-pyridylthiosilyl enol ether and a 4-acetoxyazetidinone derivative in the presence of ZnCl2 in CH2Cl2. The reactive silyl enol ether was prepared by the reverse addition method in high yield.

  DOI：

  10.3987/com-93-6603

文献信息

• Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —
  作者：Koichi Hirai、Hiroshi Homma、Isamu Mikoshiba

  DOI：10.3987/com-93-6604

  日期：——

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.
• Versatile Synthesis of an Intermediate for the 1b-Methylcarbapenem Synthesis
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Isamu Mikoshiba、Hiroo Koyama、Takahide Nishi

  DOI：10.3987/com-93-6603

  日期：——

  A 1 beta-Methylcarboxylate (1) which is a requisite intermediate for the synthesis of the 1 beta-methylcarbapenem was obtained in an efficient manner by the coupling reaction of a Z(O)-pyridylthiosilyl enol ether and a 4-acetoxyazetidinone derivative in the presence of ZnCl2 in CH2Cl2. The reactive silyl enol ether was prepared by the reverse addition method in high yield.