6-(4-tert-butyl-phenyl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrapropyl-2H-[1,2']bipyridinyl | 1273592-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-tert-butyl-phenyl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrapropyl-2H-[1,2']bipyridinyl
• 英文别名: 6-(4-tert-butylphenyl)-1-(3-methylpyridin-2-yl)-2,3,4,5-tetrapropyl-2H-pyridine
• CAS: 1273592-83-8
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂
• 分子量: 472.758
• InChiKey: IORZLCRXDAJLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 对叔丁基苯甲醛 在 锰 、 三氟乙酸 、 二苯基甲氧基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(4-tert-butyl-phenyl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrapropyl-2H-[1,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的，导向基团辅助的亚胺和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000564

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Directing-Group-Assisted [2+2+2] Cycloaddition of Imine and Alkynes
  作者：Laksmikanta Adak、Wei Chuen Chan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201000564

  日期：2011.2.1

  [2+2+2] cycloaddition reaction with two alkyne molecules under nickel catalysis to afford a 1,2‐dihydropyridine derivative in moderate to good yield. The reaction is likely to involve oxidative cyclization of the imine and alkyne, insertion of another alkyne, and CN reductive elimination, followed by a 1,5‐sigmatropic hydrogen shift. The pyridyl group is proposed to facilitate the reaction by chelation

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。