3,4-二氢萘-1-腈 | 73599-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢萘-1-腈
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1-naphthalenecarbonitrile
• CAS: 73599-59-4
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: SOMQJWVVMLVCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢萘-1-腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-氰基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的3-炔基胺级联反应的无金属合成多取代吡咯

  摘要：

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100474
• 作为产物：
  描述：

  1-nitromethyl-3,4-dihydronaphthalene 在 异氰酸叔丁酯 、 三乙胺 、 异氰酸正丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3,4-二氢萘-1-腈
  参考文献：
  名称：

  伯硝基化合物向腈的新转化

  摘要：

  在碱的存在下伯硝基化合物与异氰酸酯和异氰酸酯的反应导致了腈的新制备。该反应可能通过原位形成一氧化氮，然后与异氰酸酯快速进行氧转移而进行。结合Knovenagel向环酮中添加硝基甲烷，该反应可高效形成区域选择性的环状α-β不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00627-8
• 作为试剂：
  描述：

  6-Methoxy-5-methyl-indan-1-on 、 三甲基氰硅烷 、 三氯化铝 、 碘化钠 、 三甲基氯硅烷 在 乙酸乙酯 、 Sodium metabisulfite 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 3,4-二氢萘-1-腈 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 以yielding about 0.25 gram of subject compound的产率得到7-Methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL HETEROCYCLES

  摘要：

  现在已经发现了某些新型杂环衍生物具有出乎意料的杀虫活性。这些化合物由公式（I）表示：R。其中，首选的是公式（I）中R2和R3结合成═NCH（R6）CH（R7）N（R8）—、═NC（R6）=C（R7）N（R8）-或═CHN═C（R7）N（R8）—，以及其互变异构体，且其中R4和R5结合成—C（R11）=C（R12）C（R13）=C（R14）112，-，其中描述了R、R、R6、R7、R8、R11、R R13、R14和X。此外，还公开了包含公式（I）中至少一种化合物的杀虫有效量，以及可选地，至少一种第二化合物的有效量，与至少一种杀虫兼容载体的组合物；以及控制昆虫的方法，包括将所述组合物应用于昆虫存在或预计存在的地点。

  公开号：

  US20090012070A1

文献信息

• [EN] INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES INDANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004055012A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其药用可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Dehydrogenative Aromatization of Saturated Aromatic Compounds by Graphite Oxide and Molecular Sieves
  作者：Xuan Zhang、Liang Xu、Xitao Wang、Ning Ma、Feifei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201200174

  日期：2012.7

  Graphite oxide (GO) has attracted much attention of material and catalysis chemists recently. Here we describe a combination of GO and molecular sieves for the dehydrogenative aromatization. GO prepared through improved Hummers method showed high oxidative activity in this reaction. Partially or fully saturated aromatic compounds were converted to their corresponding dehydrogenated aromatic products

  氧化石墨（GO）最近引起了材料和催化化学家的广泛关注。在这里，我们描述了用于脱氢芳构化的GO和分子筛的组合。通过改进的悍马法制备的GO在该反应中显示出高的氧化活性。将部分或完全饱和的芳族化合物以相当或优异的转化率和选择性转化为它们相应的脱氢芳族产物。由于GO和分子筛均易于获得，便宜，低毒且对各种官能团具有良好的耐受性，因此该反应提供了一种从饱和前体制备芳族化合物的简便方法。
• Non-Cryogenic CeCl₃-Promoted Double Additions of Methyllithium and <i>n</i>-Butyllithium to Unsaturated Nitriles
  作者：John Limanto、Benjamin Dorner、Paul Devine

  DOI：10.1055/s-2006-950362

  日期：——

  Subjection of methyl or n-butyllithium to a mixture of nitriles and activated cerium chloride in THF at -10 to 0 °C afforded the corresponding carbinamines, which were isolated as either the hydrochloride salts or acetamide or benzamide derivatives in 30-91% yields.

  在-10至0°C下，将甲基或正丁基锂与氰化物和活化的氯化铈混合物在THF中反应，生成了相应的甲酰胺，这些甲酰胺以30-91%的产率被分离为盐酸盐或乙酰胺或苯甲酰胺衍生物。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。