(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-N’,N’-dimethylsulfamide | 940939-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-N’,N’-dimethylsulfamide
• 英文别名: N-(dimethylsulfamoyl)-4-chlorobenzaldimine；1-chloro-4-[(E)-dimethylsulfamoyliminomethyl]benzene
• CAS: 940939-32-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 246.718
• InChiKey: WIIVXMDEYMATIO-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)-N’,N’-dimethylsulfamide 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 1,3-丙二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  高效铑/亚磷酰胺催化N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺的不对称芳基化的配体库方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504309
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(E)-N-(4-chlorobenzylidene)-N’,N’-dimethylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  高效铑/亚磷酰胺催化N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺的不对称芳基化的配体库方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504309

文献信息

• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• A Ligand-Library Approach to the Highly Efficient Rhodium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Arylation ofN,N-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines
  作者：Richard B. C. Jagt、Patrick Y. Toullec、Danny Geerdink、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.200504309

  日期：2006.4.21