(E)-3-(4-chlorophenyl)allyl phenyl carbonate | 1054603-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl phenyl carbonate
• 英文别名: 4-chlorocinnamyl phenyl carbonate；[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] phenyl carbonate
• CAS: 1054603-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: KPPSFSKZRDGKFW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)allyl phenyl carbonate 在 C₃₁H₃₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-氯-4-(1-苯氧基烯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过（环戊二烯基）钌（II）配合物和吡啶H配体催化的芳基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基醚化，对苯酚进行区域和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]与吡啶hydr配体结合可有效催化烯丙基芳基碳酸酯的不对称脱羧烯丙基重排。获得具有高区域和对映体选择性比率（高达95：5和98％ee）的CO键的形成。hydr配体可实现对CpRu部分伪四面体几何形状的良好立体控制，其六价配位的TRISPHAT-N阴离子的差向异构化证明了其“电子贫乏”的性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500534
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)allyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯基）钌催化烯丙基芳基和烷基碳酸酯的区域和对映选择性脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌{[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐{[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000696

文献信息

• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• Regio- and Enantioselective Allylation of Phenols<i>via</i>Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl Carbonates Catalyzed by (Cyclopentadienyl)ruthenium(II) Complexes and Pyridine-Hydrazone Ligands
  作者：Léo Egger、Cecilia Tortoreto、Thierry Achard、David Monge、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201500534

  日期：2015.10.12

  (Cyclopentadienyl)tris(acetonitrile)ruthenium hexafluorophosphate [CpRu(CH3CN)3][PF6] in combination with pyridine-hydrazone ligands efficiently catalyzes the asymmetric decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Formation of CO bonds with high regio- and enantioselectivity ratios (up to 95:5 and 98% ee) is obtained. Good stereocontrol of the pseudotetrahedral geometry of the CpRu

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]与吡啶hydr配体结合可有效催化烯丙基芳基碳酸酯的不对称脱羧烯丙基重排。获得具有高区域和对映体选择性比率（高达95：5和98％ee）的CO键的形成。hydr配体可实现对CpRu部分伪四面体几何形状的良好立体控制，其六价配位的TRISPHAT-N阴离子的差向异构化证明了其“电子贫乏”的性质。