erythro-3-amino-1,2-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: erythro-3-amino-1,2-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-3-aminobutane-1,2-diol
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: LDCXMWOWMBOMSM-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 、 erythro-3-amino-1,2-butanediol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzhydrylamino-1,2-butanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到erythro-3-amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α-氨基酸由环氧醇的短对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61565-4

文献信息

• A short enantioselective synthesis of N-Boc-α-amino acids from epoxy alcohols
  作者：Marta Poch、Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61565-4

  日期：1993.11

  acids has been developed. Starting from an enantiomerically enriched epoxy alcohol the sequence involves a regioselective nucleophilic epoxide opening by diphenylmethylamine (benzhydrilamine), hydrogenolysis/protection of the amino group, and oxidation of the diol moiety.

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。
• Colla; Busson; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 569 - 576
  作者：Colla、Busson、De Clercq、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• Identification of NVP-CLR457 as an Orally Bioavailable Non-CNS-Penetrant pan-Class IA Phosphoinositol-3-Kinase Inhibitor
  作者：Robin A. Fairhurst、Pascal Furet、Patricia Imbach-Weese、Frédéric Stauffer、Heinrich Rueeger、Clive McCarthy、Sebastien Ripoche、Susanne Oswald、Bertrand Arnaud、Aline Jary、Michel Maira、Christian Schnell、Daniel A. Guthy、Markus Wartmann、Michael Kiffe、Sandrine Desrayaud、Francesca Blasco、Toni Widmer、Frank Seiler、Sascha Gutmann、Mark Knapp、Giorgio Caravatti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00267

  日期：2022.6.23
• A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides
  作者：Núria Aguilar、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1055/s-1998-2038

  日期：1998.3
• Enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2-hydroxy butyrates
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00309-d

  日期：1995.9

  An efficient enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2hydroxybutyrates has been developed. Starting from enantiomerically enriched anti N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-butanediol, after a change in the nitrogen protecting group, the primary alcohol was protected by regioselective reduction of the corresponding p-methoxybenzylidene acetal. Formation of the oxazolidine and deprotection of the primary alcohol followed by oxidation afforded protected alpha-hydroxy-beta-amino acids in good yield. Since the source of asymmetry is a catalytic Sharpless epoxidation, both enantiomeric series are available and the methodology developed here is expected to be of broad applicability.