(3S,4R)-4-butyl-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one | 351194-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-butyl-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 351194-48-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₄
• 分子量: 470.609
• InChiKey: OYACJCDGXQLLFE-CMYDWJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 苯甲醛 、 8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R)-4-butyl-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 、 (3R,4S)-4-butyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 、 4-butyl-3-[hydroxy(phenyl)methyl]-8,8-diphenyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联的1,4-加成-醛醇缩合反应的（-）-前列腺素E1甲酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  在原位生成的Cu（OTf）（2）/手性亚磷酰胺催化剂的存在下，二烷基锌试剂与环戊烯3,5-二酮单缩醛的催化对映选择性1,4-加成和串联1,4-加成-羟醛反应导致高度实用的环戊烷构建基，ee高达97％。介绍了环戊烯3,5-二酮单缩醛的一种新合成方法，以及它在串联1，-加成-醛醇规程中用于（-）-PGE（1）甲酯催化不对称全合成的用途。这种合成代表了这类天然产物的新方法。通过在关键步骤中仅使用3 mol％的对映体纯催化剂，可以立即建立PGE（1）基本结构的三个立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo025987x