3-(4-nitrophenyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole | 22896-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；3-(p-Nitro-phenyl)-thiazolo<3.2-a>benzimidazol；1-(4-Nitrophenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 22896-42-0
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂S
• 分子量: 295.321
• InChiKey: HSMIPTHLDNYFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Nitro-phenacylmercapto)-benzimidazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943929

文献信息

• Copper-catalyzed aminothiolation of terminal alkynes with tunable regioselectivity
  作者：Jinqiang Kuang、Yuanzhi Xia、An Yang、Heng Zhang、Chenliang Su、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c8cc09122f

  日期：——

  A simple, mild, and efficient catalytic aminothiolation of terminal alkynes for the synthesis of both 2- and 3-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles is established upon catalysis with copper(I), in which complementary regioselectivities could be achieved by using sterically different phenanthroline-based ligands.

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。
• α,α-Dibromoketones as Synthetic Equivalents of α-Bromoketones for the Synthesis of Thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Ravi Kumar、Reshmi R Nair、Richa Prakash、Taeho Bae、Toshifumi Dohi、Om Prakash

  DOI：10.2174/1570178620666230803123511

  日期：2024.2

  been explored in the synthesis of a wide range of highly useful heterocycles and α- functionalized ketones. The continuously growing demand of α,α-dibromoketones, as highly reactive and mild synthetic precursors/intermediates, to carry out selective organic transformations, prompted us to investigate their potential application for the synthesis of thiazolo[3,2-a]benzimidazoles. In this study, a remarkable

  已经在合成各种高度有用的杂环和α-官能化酮中探索了利用α,α-二卤代羰基化合物作为α-卤代羰基化合物的合成等价物。α,α-二溴酮作为高反应性和温和的合成前体/中间体，用于进行选择性有机转化，其需求不断增长，促使我们研究其在噻唑并[3,2-a]苯并咪唑合成中的潜在应用。在这项研究中，描述了 α,α-二溴苯乙酮 5a-g 在开发一种通过避免使用催泪性 α-卤代酮来合成噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 4a-g 的简便方案中的显着应用。尽管在这些条件下中间体化合物 6 脱溴的机制尚未得到证实，但已经提出了可能的途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol101563f

  日期：2010.8.20

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.
• Investigations in the imidazole series
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00943929

  日期：——