brevenal | 924909-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: brevenal
• 英文别名: (2E,4E)-7-[(1S,3R,5S,7S,8S,10R,12S,13S,15R,18S,20R,21R,24R)-20-[(3Z)-hexa-3,5-dienyl]-12,21-dihydroxy-7,10,15,21-tetramethyl-4,9,14,19,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.018,24]pentacosan-8-yl]-3,4-dimethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 924909-69-3
• 化学式: C₃₉H₆₀O₈
• 分子量: 656.901
• InChiKey: JPBOABGEVHVPNM-KGIMXCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brevenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 brevenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC POLYETHERS
  [FR] POLYETHERS PENTACYCLIQUES FUSIONNES

  摘要：

  公开号：

  WO2005028481A3
• 作为产物：
  描述：

  brevenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到brevenal
  参考文献：
  名称：

  Brevenal 建议结构的全合成

  摘要：

  天然海洋多环醚产品 brevenal 的拟议结构的全合成已经完成。合成特征 (i) 使用我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联策略聚合合成五环聚醚骨架和 (ii) 通过 CuTC 介导的 Stille 反应构建多取代二烯侧链。将合成化合物的 NMR 数据与天然产物的 NMR 数据进行比较，表明需要修改建议的 brevenal 结构。

  DOI：

  10.1021/ja062524q

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (−)-Brevenal
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Ebine、Andrea J. Bourdelais、Daniel G. Baden、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja066772y

  日期：2006.12.1

  E)-dienal side chain by using copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC)-promoted modified Stille coupling. The disparity of NMR spectra between the synthetic material and the natural product required a revision of the proposed structure. Detailed spectroscopic comparison of synthetic 1 with natural brevenal, coupled with the postulated biosynthetic pathway for marine polyether natural products, suggested

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，
• Fused Pentacyclic Polyethers
  申请人：Baden G. Daniel

  公开号：US20070179116A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Disclosed are polycyclic polyether compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising such compounds. wherein R, OR 1 , and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of regulating mucus clearance in a cell, and methods of treating decreased mucus clearance or mucociliary dysfunction.
• Use of Rosmarinic Acid and the Derivaties Thereof to Treat Ciguatera
  申请人：Laurent Dominique

  公开号：US20120196929A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to rosmarinic acid and to the derivatives thereof, expressed by the compounds of general formula (I), for the use thereof to prevent and/or treat disorders caused by ciguatoxin poisoning and for preparing a pharmaceutical composition for preventing and/or treating disorders caused by ciguatoxin poisoning.
• US7638500B2
  申请人：——

  公开号：US7638500B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US9060985B2
  申请人：——

  公开号：US9060985B2

  公开（公告）日：2015-06-23