7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2,3-dihydro-1H-cyclopentene[c]benzopyran-4-one | 1352122-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2,3-dihydro-1H-cyclopentene[c]benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]benzopyran-4-one；7-[3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy]-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• CAS: 1352122-44-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 432.563
• InChiKey: LKLAILFQTBJGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸二甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 bismuth(III) nitrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-{3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2,3-dihydro-1H-cyclopentene[c]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  ALICYCLIC[C] BENZOPYRONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及螺环[c]苯并吡喃衍生物及其用途。螺环[c]苯并吡喃衍生物是由式I所表示的化合物或其盐。本化合物不仅显著改善了MK-801引起的高活性，而且有效地改善了阿泼吗啉引起的攀爬症状，并且在有效剂量范围内不会引起EPS。这些体外靶点和体内药理模型与因多巴胺功能障碍引起的神经系统疾病密切相关，特别是精神分裂症。因此，本化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症。在两种动物模型即MK-801引起的高活性和阿泼吗啉引起的攀爬症状中，ED50更低，效果更强，而在病理模型的动物模型中，ED50更高，治疗指数更大。

  公开号：

  US20140171442A1

文献信息

• ALICYCLIC [C]BENZOPYRONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Huazhong University of Science and Technology

  公开号：EP2746269B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9018213B2
  申请人：——

  公开号：US9018213B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• ALICYCLIC[C] BENZOPYRONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Zhang Guisen

  公开号：US20140171442A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Disclosed are alicyclic[c]benzopyrone derivatives and use thereof. The alicyclic[c]benzopyrone derivatives are compounds represented by formula I or their salts. The present compounds not only significantly improve high activity induced by MK-801, but also effectively improve clambering symptom induced by Apomorphine and do not cause EPS within effective dose. These in vitro targets and in vivo pharmacological models are closely related to diseases of the nervous system caused by dopamine dysfunction, especially schizophrenia. Therefore the present compounds can be used for the treatment of central nervous system diseases, especially schizophrenia. ED 50 is lower and effect is stronger in two animal models i.e. high activity induced by MK-801 and clambering symptom induced by Apomorphine, while ED 50 is higher and therapeutic index is greater in animal models of catalepsy.

  本发明涉及螺环[c]苯并吡喃衍生物及其用途。螺环[c]苯并吡喃衍生物是由式I所表示的化合物或其盐。本化合物不仅显著改善了MK-801引起的高活性，而且有效地改善了阿泼吗啉引起的攀爬症状，并且在有效剂量范围内不会引起EPS。这些体外靶点和体内药理模型与因多巴胺功能障碍引起的神经系统疾病密切相关，特别是精神分裂症。因此，本化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症。在两种动物模型即MK-801引起的高活性和阿泼吗啉引起的攀爬症状中，ED50更低，效果更强，而在病理模型的动物模型中，ED50更高，治疗指数更大。