dimethyl 2-phenoxypropanedioate | 71146-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenoxypropanedioate
• 英文别名: Dimethyl phenoxypropanedioate
• CAS: 71146-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ZIXNCSIXTIWGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenoxypropanedioate 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2-phenoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Campbell, Michael; McLeish, Michael J.; Lynch, Daniel E., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2061 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 dimethyl 2-phenoxypropanedioate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓叶立德中的 σ-空穴：羧酸、酚类和苯硫酚的卤素键活化可能使其发生 X−H 插入反应

  摘要：

  计算分析表明，碘鎓叶立德具有两个不同电位的 σ 孔，位于其 C−I 键的延伸线上。实验表明，正式的 O−H 或 S−H 插入反应可能与羧酸、酚类和苯硫酚有关。卤键活化被认为是必不可少的，导致 α-取代的-β-二羰基化合物在五分钟内以 64%–99% 的产率生成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202029

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。
• Neue Sulfonamide
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0713875A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  Verbindungen der Formel worin R¹ Heterocyclyl; R² Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkylthio, nieder-Alkoxy-nieder-alkyl, nieder-Alkylsulfonyl-nieder-alkoxy, Phenyl, nieder-Alkyl-phenyl, nieder-Alkoxy-phenyl, nieder-Alkylendioxyphenyl, Phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkyl-phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkoxy-phenyl-nieder-alkyl, nieder-Alkylendioxyphenyl-nieder-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-nieder-alkyl; R³ nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Formyl, Halogen-nieder-alkyl, Hydroxy-nieder-alkyl, Amino-nieder-alkyl oder einen Rest -CH₂O-A-nieder-alkyl, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nOH, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nOR⁹, -(CH₂)m-O-(CRaRb)nNH₂ oder -(CH₂)m-O-(CRaRb)n-B-R⁹; R⁴-R⁸ Wasserstoff, nieder-Alkoxy oder Halogen; R⁹ Heterocyclyl; Phenyl oder durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy und /oder Halogen substituiertes Phenyl, oder nieder-Alkyl; Ra und Rb Wasserstoff oder nieder-Alkyl; A eine ketalisierte 1,2-Dihydroxy-aethylengruppe; B -OC(O)O-, -O(C(O)NH-, -NH(C(O)NH- oder -NHC(O)O-: n 2,3 oder 4 ; und m 0 oder 1 bedeuten, sind Hemmstoffe für Endothelin-Rezeptoren. Sie können daher zur Behandlung von Erkrankungen, die mit Endothelin-Aktivitäten assoziiert sind, insbesondere Kreislauferkrankungen, wie Hypertonie, Ischämie, Vasospasmen und Angina pectoris verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R¹ 是杂环基； R²是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷基磺酰基-低级烷氧基、苯基、低级烷基苯基、低级烷氧基苯基低级烷基二氧苯基、苯基-低级烷基、低级烷基苯基-低级烷基、低级烷氧基苯基-低级烷基、低级烷基二氧苯基-低级烷基、杂环基或杂环基-低级烷基； R³ 低级烷基、低级烷氧基、甲酰基、卤代低级烷基、羟基低级烷基、氨基低级烷基或基团-CH₂O-A-低级烷基、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nOH、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nOR⁹、-(CH₂)m-O-(CRaRb)nNH₂或-(CH₂)m-O-(CRaRb)n-B-R⁹； R⁴-R⁸ 氢、低级烷氧基或卤素； R⁹ 杂环基；苯基或被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的苯基，或低级烷基； Ra 和 Rb 氢或低级烷基； A 是酮化的 1,2-二羟基乙烯基团； B 是-OC(O)O-、-O(C(O)NH-、-NH(C(O)NH- 或-NHC(O)O-： n 2、3 或 4；以及 m 0 或 1 是 是内皮素受体的抑制剂。因此，它们可用于治疗与内皮素活性有关的疾病，特别是循环系统疾病，如高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛。
• ETBR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES
  申请人：ENB Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3746110A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• US3944560A
  申请人：——

  公开号：US3944560A

  公开（公告）日：1976-03-16
• [EN] ETBR ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES D'ETBR, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：ENB THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019191721A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed herein are ETBR antagonist compounds, pharmaceutical compositions thereof, methods for treating cancers, and methods of forming tertiary lymphoid organs.