(±)-5-HT_2C | 50290-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-5-HT_2C
• 英文别名: 1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one；1,2,3,4,11,11a-Hexahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one；1,2,3,4,11,11a-hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one
• CAS: 50290-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AUEGWMBCKGVNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-HT_2C 生成 2-phenethyl-1,2,3,4,11,11a-hexahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N.; ANAND N., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 1, 70-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 (±)-5-HT_2C
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基叠氮化可快速进入1,2-二胺，并在Azahetereocycles上安装叠氮化物报告分子

  摘要：

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06852

文献信息

• MODULATORS OF SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：Wacker A. Dean

  公开号：US20070213337A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides modulators of serotonin receptors, pharmaceutical compositions containing such modulators and methods for treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impaired glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using such compounds and compositions.

  本发明提供了5-羟色胺受体调节剂，包含这种调节剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与5-羟色胺受体调节相关的各种疾病、病况和障碍的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁、强迫症、惊恐障碍、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；和使用这些化合物和组合物治疗胃肠道疾病。
• Copper-Catalyzed Alkene Aminoazidation as a Rapid Entry to 1,2-Diamines and Installation of an Azide Reporter onto Azahetereocycles
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06852

  日期：2017.9.20

  A copper-catalyzed aminoazidation of unactivated alkenes is achieved for the synthesis of versatile unsymmetrical 1,2-diamine derivatives. This transformation offers an effective approach to installing an amide and an azide from two diffenent amino precursors onto both terminal and internal alkenes, with remarkable regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies show that this diamination reaction

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。
• SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N.; ANAND N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 1, 70-72
  作者：SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——