3,4-二氯苯甲基硫代异氰酸酯 | 18967-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯苯甲基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 3,4-二氯苄基异硫氰酸酯；3,4-二氯苯甲基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 18967-42-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂NS
• mdl: MFCD00041113
• 分子量: 218.106
• InChiKey: DPSSHXWTNIGVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28°C
• 沸点：
  130°C 1mm
• 密度：
  1,38 g/cm3
• 闪点：
  130°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与下列物料接触：水分、潮湿氧化物、酒精和胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  NX8485000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  常温密闭避光，存于通风干燥的惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲基硫代异氰酸酯 生成 1,1-dichloro-N-[dichloro-(3,4-dichlorophenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Holtschmidt,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 701, p. 107 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dichloro-benzyl)-dithiocarbamic acid , compound with triethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-二氯苯甲基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hirashima, Akinori; Yoshii, Yutaka; Eto, Morifusa, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1062 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIONOCARBAMATES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum、R. J. Ranz

  DOI：10.1139/v60-278

  日期：1960.11.1

  The preparations and properties of a number of substituted thionocarbamates are described.

  描述了一系列取代硫代氨基甲酸酯的制备和性质。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Strategy for designing selective α-l-rhamnosidase inhibitors: Synthesis and biological evaluation of l-DMDP cyclic isothioureas
  作者：Shota Miyawaki、Yuki Hirokami、Kyoko Kinami、Masako Hoshino、Daisuke Minehira、Daiki Miyamoto、Robert J. Nash、George W.J. Fleet、Isao Adachi、Naoki Toyooka、Atsushi Kato

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.015

  日期：2017.1

  α-l-rhamnosidase; it also caused broad inhibition spectrum against β-glucosidase and β-galactosidase. In contrast, the corresponding N-benzyl-l-DMDP cyclic isothioureas display selective inhibition of α-l-rhamnosidase; 3',4'-dichlorobenzyl-l-DMDP cyclic isothiourea (3r) was found to display the most potent and selective inhibition of α-l-rhamnosidase, with IC50 value of 0.22μM, about 46-fold better

  该研究表明，将1-DMDP硫脲脲环化为双环1-DMDP异硫脲可改善α-1-鼠李糖苷酶的抑制作用，并通过增加烷基链的长度进一步增强了抑制作用。向氮中添加长烷基链（例如癸基或十二烷基）导致产生强力的α-1-鼠李糖苷酶抑制剂。它也引起了针对β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的广泛抑制谱。相反，相应的N-苄基-1-DMDP环状异硫脲显示出对α-1-鼠李糖苷酶的选择性抑制。发现3'，4'-二氯苄基-1-DMDP环状异硫脲（3r）对α-1-鼠李糖苷酶显示出最有效和选择性的抑制作用，IC50值为0.22μM，比阳性对照好46倍5 -epi-deoxyrhamnojirimycin（5-epi-DRJ; IC50 =10μM）并占据了该酶的活性位点（Ki =0.11μM）。偶氮-1-DMDP的双环异硫脲不抑制α-1-鼠李糖苷酶。这些新的鼠李糖模拟物可能会影响与鼠李糖生物化学相关的其他酶，包括与结核病进展有关的酶。
• BACTERIOSTATS: III. OXYAMINES AND THEIR DERIVATIVES
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、G. Y. Paris、S. Gelblum

  DOI：10.1139/v60-050

  日期：1960.3.1

  A number of benzyloxyamines were prepared for conversion into urea and thiourea derivatives. The benzyloxyamine hydrochlorides on treatment with phosgene gave a mixture of the corresponding benzyl 4-(benzyloxy)-allophanate and benzyloxycarbamyl chloride. Triethylamine converted the benzyloxycarbamyl chlorides into the corresponding 1,3,5-tri-(benzyloxy)-isocyanuric acids. The reactions of the allophanates with amines and sodium hydroxide are described.

  为合成脲和硫脲衍生物，制备了一系列苄氧胺。苄氧胺盐酸盐与光气处理后生成相应的苄基4-(苄氧基)-异尿酸酯和苄氧基氨基甲酰氯的混合物。三乙胺将苄氧基氨基甲酰氯转化为相应的1,3,5-三-(苄氧基)-异氰酸酸。描述了异尿酸酯与胺和氢氧化钠的反应。
• Design, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Novel Spirooxindole Analogues Containing Hydantoin, Thiohydantoin, Urea, and Thiourea Moieties
  作者：Linwei Chen、Yanke Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04488

  日期：2020.9.30

  On the basis of the scaffolds widely used in drug design, a series of novel spirooxindole derivatives containing hydantoin, thiohydantoin, urea, and thiourea moieties have been designed, synthesized, characterized, and first evaluated for their biological activities. The diastereoselectivity mechanism is proposed, and the systematic conformational analysis is performed. The bioassay results show that

  在药物设计中广泛使用的支架的基础上，已设计，合成，表征并首次评估了一系列含有乙内酰脲，巯乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺并吲哚衍生物。提出了非对映选择性机理，并进行了系统的构象分析。生物测定结果表明，目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有中等至良好的抗病毒活性，其中化合物22在体外具有最高的抗病毒活性以及体内的灭活，治疗和保护活性（分别为45±1，47±3、50±1和51±1％，500 mg / L），高于利巴韦林（38±1，36±1，38±1，和36±1％，500毫克/升）。因此，化合物22是抗TMV发展的有希望的候选物。大多数这些化合物显示出抗14种植物致病真菌和抗选择性杀菌活性的广谱杀真菌活性轮纹轮纹病菌，核盘菌，和纹枯病菌。此外，这些化合物中的一些还表现出对淡色库蚊，Mythimna separata，Helicoverpa armigera和Pyrausta nubilalis的