(2S)-3-(4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)propane-1,2-diol | 113798-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-3-(4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 113798-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MELFVOGWPJFQBB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)propane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物配体QN-AQNOPEG-OMe诱导的无尖锐不对称二羟基化反应不对称合成（S）-美托洛尔

  摘要：

  Sharpless是2001年诺贝尔奖获得者，他发现的催化不对称二羟基化反应（AD）已迅速成为一种非常有价值的合成工具，可以将前手性烯烃转化为手性邻位二醇。在我们对基于AD反应生产立体定义的二醇的优化方法进行长期研究之后，报告了一种通过AD反应合成（S）-美托洛尔的高效环保方法。合成途径以亲核取代，AD反应，环化和亲核开环的四步反应进行。关键步骤AD反应通过使用可溶性聚合物手性配体QN-AQN-OPEG-OMe在均相催化中有效进行，可以很容易地从反应体系中分离出来，并至少重复使用四次，同时保持其高催化活性和对映选择性。已证明该方案可大规模生产千克数量的（S）-美托洛尔。

  DOI：

  10.2174/157017812802139645
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-3-(4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物配体QN-AQNOPEG-OMe诱导的无尖锐不对称二羟基化反应不对称合成（S）-美托洛尔

  摘要：

  Sharpless是2001年诺贝尔奖获得者，他发现的催化不对称二羟基化反应（AD）已迅速成为一种非常有价值的合成工具，可以将前手性烯烃转化为手性邻位二醇。在我们对基于AD反应生产立体定义的二醇的优化方法进行长期研究之后，报告了一种通过AD反应合成（S）-美托洛尔的高效环保方法。合成途径以亲核取代，AD反应，环化和亲核开环的四步反应进行。关键步骤AD反应通过使用可溶性聚合物手性配体QN-AQN-OPEG-OMe在均相催化中有效进行，可以很容易地从反应体系中分离出来，并至少重复使用四次，同时保持其高催化活性和对映选择性。已证明该方案可大规模生产千克数量的（S）-美托洛尔。

  DOI：

  10.2174/157017812802139645

文献信息

• A process for the preparation of R and S-2,2-R1,R2-1,3-dioxolane-4-methanol
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0244912A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  Process for the preparation of R-2,2-R1, R2-1,3-dioxo- lane-4-methanol wherein R1 and R2 are H or alkyl groups or wherein R, and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic ring by subjecting a mixture of R- and S-2,2-R1, R2-1,3-dioxolane-4-methanol to the action of a micro-organism or substances derived therefrom having the ability for stereoselective consumption of S-2,2-R1, R2-1,3-dioxolane-4-methanol preferably until at least 80 wt% and more preferably all the S-2,2-R1, R2-1,3-dioxolane-4-methanol is consumed. Various micro-organisms of the genus Rhodococcus, Nocardia and Corynebacterium are disclosed as suitable for the purpose. The R-isomer is a valuable intermediate for stereospecific synthesis of various biologically active compounds including S-metoprolol.

  制备R-2,2-R1, R2-1,3-二氧戊环-4-甲醇的工艺 其中R1和R2为H或烷基或其中R和R2连同它们所连接的碳原子形成一个碳环 将R-和S-2,2-R1, R2-1、3-二氧戊环-4-甲醇的微生物或由其衍生的物质的作用下，具有立体选择性消耗 S-2,2-R1,R2-1,3-二氧戊环-4-甲醇的能力，优选直到至少消耗 80%，更优选全部 S-2,2-R1,R2-1,3-二氧戊环-4-甲醇。已公开的 Rhodococcus、Nocardia 和 Corynebacterium 属的各种微生物都适用于这一目的。R 异构体是立体特异性合成各种生物活性化合物（包括 S-美托洛尔）的重要中间体。
• US5190867A
  申请人：——

  公开号：US5190867A

  公开（公告）日：1993-03-02
• Asymmetric Synthesis of (S)-metoprolol via Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Induced by A Recoverable Polymer Ligand QN-AQNOPEG- OMe
  作者：Sikun Cheng、Xueying Liu、Pingan Wang、Xiaoye Li、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.2174/157017812802139645

  日期：2012.7.1

  The catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) discovered by Sharpless, a Nobel Prize winner in 2001, has rapidly become an invaluable synthetic tool in the possibility of converting prochiral olefins to chiral vicinal diols. After our long-running investigation of optimized methodology for the production of stereo-defined diols based on the AD reaction, an efficient and environmentally friendly approach

  Sharpless是2001年诺贝尔奖获得者，他发现的催化不对称二羟基化反应（AD）已迅速成为一种非常有价值的合成工具，可以将前手性烯烃转化为手性邻位二醇。在我们对基于AD反应生产立体定义的二醇的优化方法进行长期研究之后，报告了一种通过AD反应合成（S）-美托洛尔的高效环保方法。合成途径以亲核取代，AD反应，环化和亲核开环的四步反应进行。关键步骤AD反应通过使用可溶性聚合物手性配体QN-AQN-OPEG-OMe在均相催化中有效进行，可以很容易地从反应体系中分离出来，并至少重复使用四次，同时保持其高催化活性和对映选择性。已证明该方案可大规模生产千克数量的（S）-美托洛尔。