2-(1-methylethyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 138491-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-isopropyl-1-tosyl-3-pyrroline；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydropyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 138491-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: NDAHIUVSKHNLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylethyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于 3-吡咯啉合成的铜催化多米诺同系化和环异构化反应

  摘要：

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301621
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methyl-N-(4-methylpent-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide 在 二环己胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-(1-methylethyl)-1-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于 3-吡咯啉合成的铜催化多米诺同系化和环异构化反应

  摘要：

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301621

文献信息

• Pearson, William H.; Szura, Daniel P.; Postich, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1329 - 1345
  作者：Pearson, William H.、Szura, Daniel P.、Postich, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。