4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-1,2-dicyanobenzene | 405066-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4,5-bis(3,5-di(tert-butyl)phenoxy)phthalonitrile；4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalonitrile；4,5-di[3,5-di(tert-butyl)phenoxy]phthalonitrile；4,5-bis(3,5-di-t-butylphenoxy)phthalonitrile；4,5-bis(3,5-ditert-butylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 405066-84-4
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂
• 分子量: 536.758
• InChiKey: OGMWZWJRLTYNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-1,2-dicyanobenzene 在 tetrabutoxytitanium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛酞菁与轴向苯乙炔

  摘要：

  描述了可溶性钛 (IV) 酞菁的合成, 轴向取代了苯撑乙烯 (PVs) (RxPcTiX)。外围四取代和八取代（酞菁）氧化钛 (RxPcTiO) 1-3 与螯合 PV-二醇 4a-4c 的反应导致形成轴向取代的 RxPcTiX 5-7。所有化合物均通过 IR、UV/Vis、MS 和 1H NMR 光谱进行表征。溶解在二氯甲烷中的 Pcs 5-7 在黑暗中是稳定的。5-7 溶液在阳光下的稳定性取决于 Pc 环中外围取代基的性质和轴向 PV 取代基的链长。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701197
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines

  摘要：

  描述了通过8或16个芳氧或卤代芳氧基团溶解的酞菁。制备了一系列含铟的酞菁衍生物。1,2-二腈和相应的二亚胺异吲哚啉被用作前体。还报告了一种用铟金属化并通过四个叔丁基基团溶解的萘酞菁。

  DOI：

  10.1039/b107689m

文献信息

• Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines
  作者：Plater、Jeremiah、Bourhill

  DOI：10.1039/b107689m

  日期：2002.12.17

  Phthalocyanines solubilised by either 8 or 16 aryloxy or haloaryloxy groups are described. A series of phthalocyanine derivatives were prepared containing indium. 1,2-Dinitriles and the corresponding diiminoisoindolines were used as precursors. A naphthalocyanine metallated with indium and solubilised with four tert-butyl groups is reported.

  描述了通过8或16个芳氧或卤代芳氧基团溶解的酞菁。制备了一系列含铟的酞菁衍生物。1,2-二腈和相应的二亚胺异吲哚啉被用作前体。还报告了一种用铟金属化并通过四个叔丁基基团溶解的萘酞菁。
• Synthesis and Properties of an Unsymmetrical Triazole-Functionalized (Phthalocyaninato)zinc Complex
  作者：Sergej Vagin、Antje Frickenschmidt、Bernd Kammerer、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200500105

  日期：2005.8

  condensation of 2 and 4,5-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalonitrile (3) with subsequent separation by column chromatography. The triazole-functionalized (phthalocyanine)zinc complex 5 shows interesting spectral properties in solutions depending on the chemical medium because of the reactions which are typical for the triazole fragment. These are acid ionization of NH, coordination to metal ions, N-alkylation

  5,6-二氰基-1H-1,2,3-苯并三唑(2)的合成得到显着简化，并提高了其总收率。这为 2 作为三唑官能化酞菁的前体的扩展用途开辟了可能性。其中之一，不对称的9,10,16,17,23,24-六(3,5-二叔丁基苯氧基)[1,2,3]三唑并[4,5-b]酞菁}-锌(5) 在 2 和 4,5-双(3,5-二-叔丁基苯氧基)邻苯二甲腈 (3) 的统计缩合中制备，随后通过柱色谱分离。由于三唑片段的典型反应，三唑官能化（酞菁）锌配合物 5 在溶液中显示出有趣的光谱特性，具体取决于化学介质。这些是 NH 的酸电离、与金属离子的配位、N-烷基化和 N-酰化等。使用 UV/Vis、1H 和 13C NMR 光谱、质谱 (MALDI-TOF) 和元素分析对化合物 5 进行了详细表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Inducing solid-state isolation of the phthalocyanine macrocycle by its incorporation within rigid, randomly shaped oligomers
  作者：Saad Makhseed、Neil B. McKeown、Kadhum Msayib、Ali Bumajdad

  DOI：10.1039/b416387g

  日期：——

  The synthesis and properties of two non-planar and highly rigid pentamers containing four phthalocyanine units linked, via a spirocyclic fused ring system, to a central phthalocyanine or porphyrin core is described. It is shown that the rigidity of these novel oligomers, together with the large number of structural isomers of irregular shape induced by the presence of the four spiro-centres, inhibits efficient packing of the macrocycles in the solid state. Therefore, the UV–visible absorption spectrum of spin-coated films of these materials is almost identical to that obtained from the non-aggregated oligomers in dilute solution. Nitrogen adsorption measurements indicate a high surface area for one of the pentamers, which is consistent with some degree of microporosity.

  本文介绍了两种非平面高刚性五聚物的合成和特性，这两种五聚物含有四个酞菁单元，通过螺环融合环系统与一个中心酞菁或卟啉核心相连。研究表明，这些新型低聚物的刚性，以及由于四个螺环中心的存在而产生的大量形状不规则的结构异构体，抑制了大环在固态下的有效堆积。因此，这些材料的旋涂薄膜的紫外可见吸收光谱与稀溶液中未聚合的低聚物的吸收光谱几乎相同。氮吸附测量结果表明，其中一种五聚物具有较高的比表面积，这与一定程度的微孔一致。
• Synthesis of Novel Covalently Linked Dimeric Phthalocyanines
  作者：Aleksey Lyubimtsev、Sergej Vagin、Sergej Syrbu、Michael Hanack

  DOI：10.1002/ejoc.200600733

  日期：2007.4

  We report the syntheses of the dimeric homonuclear Pcs 9a and 9b and of the dimeric heteronuclear Pc 9c, starting from the unsymmetrical phthalocyanines 7a and 7b, each containing a phenolic OH group in one of its substituents. Compounds 9a and 9b were obtained by single-step alkylations of 7a and 7b with 1,6-dibromohexane or, in better yields, by coupling of Pcs 7a and 7b with the bromoalkyl-derivatized

  我们报告了二聚同核 Pcs 9a 和 9b 以及二聚异核 Pc 9c 的合成，从不对称的酞菁 7a 和 7b 开始，每一种都在其取代基之一中包含一个酚类 OH 基团。化合物 9a 和 9b 是通过 7a 和 7b 与 1,6-二溴己烷的一步烷基化获得的，或者通过将 Pcs 7a 和 7b 与溴代烷基衍生的 Pcs 8a 和 8b 偶联以更高的收率获得，而 9c 是通过处理制备的8a 与 Pc-Ni 配合物 7b。二聚体 Pcs 9a-9c 在溶液中显示出强烈的共面分子内缔合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Effect of peripheral modification of manganese(III) porphyrazine on its reactivity in the coordination of imidazole
  作者：E. N. Ovchenkova、T. N. Lomova

  DOI：10.1134/s107042801110023x

  日期：2011.10

  Coordination of imidazole to manganese(III) porphyrazine and phthalocyanine modified by multiple peripheral substitution by trifluoromethylphenyl, trifluoromethylphenoxy, tert-butylphenyl, and 3,5-ditert-butylphenoxy groups was studied by spectrophotometric titration, and UV, visible, and IR spectroscopy. Manganese(III) complexes were found to react with imidazole with formation of 1: 1 complexes in

  锰（III）四氮杂卟啉和酞菁咪唑协调由多个外围取代修饰由三氟甲基苯基，三氟甲基苯氧基，叔丁基苯基，和3,5-二叔丁基苯氧基团，通过分光光度滴定研究，UV，可见光，和IR光谱。发现锰（III）配合物在一步可逆过程中与咪唑反应，形成1：1配合物。大环的多次取代对与有机碱反应的定量参数的影响的特异性与有机配合物的结构特征有关。