5-ethyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 144152-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: InChI=1/C9H10N2O/c1-3-7-4-8(5-10)9(12)11(2)6-7/h4,6H,3H2,1-2H；5-ethyl-1-methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 144152-17-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZPWJHRLHNLMQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基吡啶-3-甲腈 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-ethyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吡啶鎓盐亲核加成反应的研究

  摘要：

  已经研究了吡啶鎓盐2对亲核试剂的反应性。与衍生自酯1的烯醇化物的相互作用仅产生痕量的预期化合物3。然而，不可逆型添加使得可以高产率制备吲哚基二氢吡啶8和9。有机金属10与盐2c反应，然后进行酸性环化，得到四环化合物12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88234-x

文献信息

• Studies on the nucleophilic addition to 3,5-disubstituted pyridinium salts
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、Sonia Rodríguez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88234-x

  日期：1992.1

  The reactivity of pyridinium salts 2 towards nucleophiles has been studied. The interaction with enolates derived from esters 1 gave only trace amounts of the expected compounds 3. Irreversible-type additions, however, allowed the preparation of indolyldihydropyridines 8 and 9 with high yields. Reaction of organometallic 10 with salt 2c, followed by acidic cyclization, afforded tetracycle 12.

  已经研究了吡啶鎓盐2对亲核试剂的反应性。与衍生自酯1的烯醇化物的相互作用仅产生痕量的预期化合物3。然而，不可逆型添加使得可以高产率制备吲哚基二氢吡啶8和9。有机金属10与盐2c反应，然后进行酸性环化，得到四环化合物12。

表征谱图