2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylethyl acetate | 149286-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-1-phenylethyl acetate；1-acetoxy-1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethane；N-(β-Acetoxy-phenaethyl)-toluolsulfonamid-(4)；1-Acetoxy-1-phenyl-2-(toluol-4-sulfonylamino)-aethan；[2-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 149286-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: ORNFKLHTLHTOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkene Difunctionalization with Nitrenes
  作者：Jennifer Ciesielski、Geoffroy Dequirez、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201600393

  日期：2016.6.27

  nucleophilic ring opening induced by an Rh‐bound nitrene generated in situ, details of which were uncovered by both experimental and theoretical studies. In particular, DFT calculations show that the nitrogen atom of the putative [Rh]2=NR metallanitrene intermediate is electrophilic and support an aziridine activation pathway by N⋅⋅⋅N=[Rh]2 bond formation, in addition to the N⋅⋅⋅[Rh]2=NR coordination mode.

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。
• Tributylphosphine-catalyzed ring-opening reaction of epoxides and aziridines with acetic anhydride
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00943-2

  日期：2003.6

  Reactions of aziridines and epoxides with acetic anhydride catalyzed by an organophosphine provided the corresponding esters of β-amino alcohols and 1,2-diols in high yields, respectively.

  氮丙啶和环氧化物与有机膦催化的乙酸酐的反应分别以高收率提供了相应的β-氨基醇和1,2-二醇酯。
• Indium triflate-catalyzed ring opening of aziridines with carboxylic acids
  作者：J.S Yadav、B.V Subba Reddy、K Sadashiv、K Harikishan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00189-2

  日期：2002.3

  Aziridines react smoothly with carboxylic acids in the presence of a catalytic amount of indium triflate at ambient temperature to afford the corresponding β-aminoacetates and benzoates in high yields with high regioselectivity.

  在环境温度下，在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，氮丙啶与羧酸平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β-氨基乙酸盐和苯甲酸盐。
• A Mild and Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Acid Anhydride Using TBD or PS-TBD as a Catalyst
  作者：Satoru Matsukawa、Yasutaka Mouri

  DOI：10.3390/molecules201018482

  日期：——

  The ring-opening of N-tosylaziridines with various acid anhydrides catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-amino esters in excellent yields under mild reaction conditions. Polymer-supported catalyst, PS-TBD also acts as a good catalyst for this reaction. PS-TBD was easily recovered and reused with minimal loss of activity.

  在 5 mol % 的 1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯（TBD）催化下，N-对甲苯磺酰基氮丙啶与各种酸酐的开环反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了相应的 β-氨基酯。聚合物支撑催化剂 PS-TBD 也是该反应的良好催化剂。PS-TBD 易于回收和重复使用，活性损失极小。
• N-Heterocyclic Carbene: An Efficient Catalyst for the Ring-Opening Reaction of Aziridine with Acid Anhydride
  作者：Xiaoyu Sun、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200600663

  日期：2006.11

  A N-heterocyclic carbene serves as an efficient catalyst for the regioselective ring-opening reactions of aziridines in the presence of acid anhydrides to afford the desired products in good to excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  N-杂环卡宾在酸酐存在下作为氮丙啶区域选择性开环反应的有效催化剂，以良好到优异的产率提供所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)