tert-butyl-((R)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)methyl-3-(((2R,3R)-3-(trityloxymethyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)diphenylsilane | 1452373-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl-((R)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)methyl-3-(((2R,3R)-3-(trityloxymethyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-[(2R,3R)-3-(trityloxymethyl)oxiran-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1452373-13-5
• 化学式: C₅₄H₅₆O₄Si
• 分子量: 797.122
• InChiKey: CAJQMNNHADSJFE-ZWKYPVMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((R)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)methyl-3-(((2R,3R)-3-(trityloxymethyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)diphenylsilane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((R)-4-((2R*,3R*)-3-allyloxiran-2-yl)-3-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)butoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide 在 咪唑 、 Shi's ketone 、 lithium amidoborane 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl-((R)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)methyl-3-(((2R,3R)-3-(trityloxymethyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132