甲基4-[(1E)-3-乙基-3-(羟基甲基)-1-三氮烯-1-基]苯甲酸酯 | 88392-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-[(1E)-3-乙基-3-(羟基甲基)-1-三氮烯-1-基]苯甲酸酯
• 英文名称: Methyl 4-(3-ethyl-3-hydroxymethyltriazen-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[ethyl(hydroxymethyl)amino]diazenyl]benzoate
• CAS: 88392-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KWHQXDKHEDLOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙胺 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 甲基4-[(1E)-3-乙基-3-(羟基甲基)-1-三氮烯-1-基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  研究抗肿瘤三氮烯和三嗪的作用方式。6. 1-芳基-3-（羟甲基）-3-甲基三氮烯：合成，化学性质和抗肿瘤性质。

  摘要：

  1-重芳基-3-（羟甲基）-3-烷基三氮烯[ArN = NN（CH3）CH2OH]是通过重氮偶合到甲醇胺（RNHCH2OH）上合成的，后者是由烷基胺和甲醛混合物原位生成的。（羟甲基）三氮烯结构已通过IR，NMR和质谱分析以及通过结晶苯甲酸酯衍生物的制备得到证实。（羟甲基）三氮烯的质谱表明它们通过甲醛的损失而碎裂而得到甲基三氮烯，其也是溶液中水解的产物。通过紫外光谱法和HPLC分析跟踪溶液中（羟甲基）三氮烯的降解，并在各种条件下测定半衰期。相应的甲基和（羟甲基）三氮烯的半衰期非常相似。在TLC分析过程中，甲基和（羟甲基）三氮烯都会在硅胶板上分解，得到的产物与已知的重氮迁移反应一致。（羟甲基）三氮烯在体内对TLX5肿瘤具有明显的抗肿瘤活性。体内-体外生物测定实验表明，（羟甲基）三氮烯通过降解产物烷基三氮烯发挥其体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00369a020