2-methyl-3-propynylquinazolin-4-(3H)-one | 23905-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-propynylquinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl) quinazolin-4(3H)-one；2-Methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；2-methyl-3-prop-2-ynylquinazolin-4-one
• CAS: 23905-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: NNEMKTUKRPZJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  339.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-propynylquinazolin-4-(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 4-(4-((2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues

  摘要：

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033638
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 potassium tert-butylate 、 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-methyl-3-propynylquinazolin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues

  摘要：

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033638

文献信息

• Effects Of 2-Methvl-3-propvnvlauinazolin-4-(3H)-one On Vascular Reactivitv In Isolated Porcine Tail Arteries
  作者：Odafenkhoa Ojeikere、Cyril Usifoh、Anthony Ebeigbe

  DOI：10.3797/scipharm.aut-03-27

  日期：——

  The vascular effects of 2-methyl-3-propynylquinazolin-4-(3H)-one (QUIN) have been studied on isolated porcine tail arteries. QUlN had no effect on resting tension but relaxed, dose-dependently, arteries precontracted with noradrenaline or high-K+ in the order: NA > high-K+. Also, QUlN inhibited both intracellular (ICD) and extracellular (ECD) Ca2+-dependent contractions in the order: ICD > ECD The results suggest that QUlN interferes with vascular Ca2+ mobilization.

  2-甲基-3-丙炔基喹唑啉-4-(3H)-酮（QUIN）对猪尾动脉的血管效应进行了研究。QUIN对静止张力没有影响，但对用去甲肾上腺素或高钾预收缩的动脉产生剂量依赖性的舒张作用，顺序为：NA > 高K+。此外，QUIN抑制细胞内（ICD）和细胞外（ECD）Ca2+依赖性收缩，顺序为：ICD > ECD。结果表明，QUIN干扰了血管Ca2+的动员。
• Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04959361A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CH.dbd.CH-- or S; R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or alkanoyloxy; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl or lower alkoxy; s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, R.sub.2 cannot be hydroxy, lower alkoxy or alkanoyloxy; R.sub.5 is a radical of the formula R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n -- or R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 are aryl or a heterocyclic radical, n is an integer of from 0 to 2 and m is an integer of from 1 to 2, provided that, when n is 0, R.sub.6 must be attached through a carbon to carbon bond, and provided that R.sub.7 is always attached through a carbon to oxygen bond, and, when at least one asymmetric carbon is present, its enantiomers and racemates, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中X为--CH.dbd.CH--或S；R.sub.1为较低的烷基，较低的烷氧基或三氟甲基；R.sub.2为氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基或脂肪酰氧基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢，氯，氟，较低的烷基或较低的烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R.sub.2不能为羟基，较低的烷氧基或脂肪酰氧基；R.sub.5为公式R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n --或R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m --的基团，其中R.sub.6和R.sub.7为芳基或杂环基，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R.sub.6必须通过碳与碳键连接，且当至少存在一个不对称碳时，其对映异构体和外消旋体以及药学上可接受的酸加合物盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫障碍，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应等方面有用。
• One-Pot Synthesis of Isoxazole-Fused Tricyclic Quinazoline Alkaloid Derivatives via Intramolecular Cycloaddition of Propargyl-Substituted Methyl Azaarenes under Metal-Free Conditions
  作者：Zhuo Wang、Yuhan Zhao、Jiaxin Chen、Mengyao Chen、Xuehan Li、Ting Jiang、Fang Liu、Xi Yang、Yuanyuan Sun、Yanping Zhu

  DOI：10.3390/molecules28062787

  日期：——

  A practical method was developed for the convenient synthesis of isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids. This procedure accesses diverse isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids and their derivatives via intramolecular cycloaddition of methyl azaarenes with tert-butyl nitrite (TBN). In this method, TBN acts as the radical initiator and the source of N–O. Moreover, this protocol forms

  开发了一种方便合成异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱的实用方法。该程序通过甲基氮杂芳烃与亚硝酸叔丁酯 (TBN) 的分子内环加成反应，获得多种异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱及其衍生物。在此方法中，TBN 充当自由基引发剂和 N-O 的来源。此外，该方案通过在具有广泛底物范围和天然产物功能化的一锅法中顺序硝化和环化形成新的 C-N、C-C 和 C-O 键。
• FeCl₃/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives
  作者：Ying‐Chun Song、Ming‐Xuan Wang、Yun‐Ying Yi、Yu‐Ting Liu、Wen‐Xin Zhang、Zi‐Yue Wang、Yuan‐Yuan Sun、An‐Xin Wu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301322

  日期：2024.3.19

  A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl3/KI-catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N-propargyl 2-methyl-quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。
• Visible Light-mediated Synthesis of Quinazolinones and Benzothiadiazine-1,1-dioxides Utilizing Aliphatic Alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。