5-(4-aminophenyl)pyrazin-2(1H)-one | 64606-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)pyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(4-Aminophenyl)pyrazin-2-on；5-(4-amino-phenyl)-1H-pyrazin-2-one；5-(4-aminophenyl)-1,2-dihydropyrazin-2-one；5-(4-Aminophenyl)-2-(1H)-pyrazinone；5-(4-aminophenyl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 64606-13-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: DRRJTUYOTZTQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)pyrazin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(pyridin-4-yl)-5-(2-oxo-1,2-dihydro-5-pyrazinyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-substituted indoles and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1##的吲哚衍生物，其中R.sub.1是氢原子或烷基、烯基、环烷基、环烯基、羧基、氰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基或芳基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、三卤甲基、羟基、环烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或双烷基氨基羰基基团；R.sub.2是含有1至4个杂原子的杂环五元环或含有1至5个杂原子的杂环六元环，五元环和六元环的杂原子相同或不同，可以是氮、氧或硫，其中一个或多个氮原子可选地携带一个氧原子，这些五元环和六元环可选地被一个或多个烷基、烷氧基、烷基硫基、氧代、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基基团取代；或R.sub.2是##STR2##及其互变异构体和与无机和有机酸形成的生理上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明提供了一般式为：##STR3##的中间体，其中R.sub.1、R.sub.2、A和X的含义与上述相同，并提供了制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US04851406A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(5-oxo-4,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester 生成 5-(4-aminophenyl)pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  OKUDZIMA, XIROMI;OSAMATSU, AKIXIRO;FURUYA, RIKIDZO;KITADA, KONOMI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonsteroidal cardiotonics. 3. New 4,5-dihydro-6-(1H-indol-5-yl)pyridazin-3(2H)-ones and related compounds with positive inotropic activities
  作者：Alfred Mertens、Walter Gunar Friebe、Bernd Mueller-Beckmann、Wolfgang Kampe、Lothar Kling、Wolfgang Von der Saal

  DOI：10.1021/jm00172a031

  日期：1990.10

  substituted indolyldihydropyridazinones and related compounds 1-18 were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. In rats, most of these indole derivatives produced a dose-related increase in myocardial contractility with little effect on heart rate and blood pressure. Compound 13, 4,5-dihydro-5-methyl-6-(2-pyridin-4-yl-1H-indol-5-yl)pyrazin-3(2H) -one (BM 50.0430), was further investigated

  合成了一系列取代的吲哚基二氢吡啶并酮和相关化合物1-18，并评价了其正性肌力活性。在大鼠中，大多数这些吲哚衍生物会引起剂量相关的心肌收缩力增加，而对心率和血压影响很小。在猫中进一步研究了化合物13，4,5-二氢-5-甲基-6-（2-吡啶-4-基-1H-吲哚-5-基）吡嗪-3（2H）-1（BM 50.0430） 。该动物模型中收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。对有意识的狗口服1 mg / kg的化合物后，化合物13和匹莫苯丹在6.5小时后仍然有效。然而，在这段时间之后，13的强心作用至少是匹莫苯丹的2倍。
• Heterocyclic compounds having inotropic activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04657906A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  This invention relates to 5-(phenyl)-2(1H)-pyrazinones substituted in the 4-position of the phenyl ring by an amino or acylamino group. These compounds has inotropic activity. One specific compound is 5-(4-acetamidophenyl)-2(1H)-pyrazinone.

  本发明涉及在苯环的4位被氨基或酰胺基取代的5-(苯基)-2(1H)-吡嗪酮。这些化合物具有肌力作用。其中一种特定的化合物是5-(4-乙酰胺基苯基)-2(1H)-吡嗪酮。
• 5-(4-Nitrophenyl)-2(1H)-pyrazinones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04514568A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  This invention relates to 5-(phenyl)-2(1H)-pyrazinones substituted in the 4-position of the phenyl ring by a nitro group, and to a process for their preparation. These compounds are useful intermediates in the synthesis of inotropic compounds. One specific compound is 5-(4-nitrophenyl)-2(1H)-pyrazinone.

  本发明涉及到在苯环的4-位上以硝基取代的5-(苯基)-2(1H)-吡嗪酮，以及它们的制备过程。这些化合物是合成正性肌力药物的有用中间体。其中一个具体的化合物是5-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡嗪酮。
• 5-(4-Amino or acylaminophenyl)-2(1H)-pyrazinones having inotropic
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04556711A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  This invention relates to 5-(phenyl)-2(1H)-pyrazinones substituted in the 4-position of the phenyl ring by an amino or acylamino group. These compounds have inotropic activity. One specific compound is 5-(4-acetamidophenyl)-2(1H)-pyrazinone.

  本发明涉及在苯环的4位上被氨基或酰胺基取代的5-(苯基)-2(1H)-吡嗪酮。这些化合物具有肌力作用。其中一种特定化合物是5-(4-乙酰胺基苯基)-2(1H)-吡嗪酮。
• Aryl pyrazinones
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0096517A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Pyrazinone derivatives of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R2 and R3 are independently hydrogen or C1-4 alkyl, and R4 is hydrogen, a C1-6 alkoxycarbonyl group optionally substituted by amino, hydroxy, C1-4 alkoxy or carboxy (wherein the substituent is not on the carbon atom adjacent to the -CO-O moiety); or R4 is a group -CO-(NR5)n-R6 wherein n is zero or one, R6 is hydrogen, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted phenyl, or optionally substituted pyridyl, and R5 is hydrogen, C1-6 alkyl or RS and R6 form together with the nitrogen atom to which they are attached to piperidine, morpholino, piperazine or N-/C1-6)- alkylpiperazine ring; are described. Processes for their preparation are described, involving inter alia novel phenyl pyrazinone intermediates. Their use in pharmaceutical compositions is described, as is their use as inotropic agents.

  式 (I) 的吡嗪酮衍生物： 或其药学上可接受的盐，其中 R'、R2 和 R3 独立地为氢或 C1-4 烷基，R4 为氢、任选被氨基、羟基、C1-4 烷氧基或羧基取代的 C1-6 烷氧基羰基（其中取代基不在与 -CO-O 分子相邻的碳原子上）；或 R4 是基团 -CO-(NR5)n-R6，其中 n 为 0 或 1，R6 为氢、任选取代的 C1-6 烷基、任选取代的苯基或任选取代的吡啶基，R5 为氢、C1-6 烷基或 RS 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成哌啶、吗啉、哌嗪或 N-/C1-6)-烷基哌嗪环。 描述了它们的制备过程，其中包括新型苯基吡嗪酮中间体。介绍了它们在药物组合物中的用途，以及它们作为肌张力剂的用途。