bis(3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)selenide | 1330786-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: bis(3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)selenide
• 英文别名: bis[3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]selenide；3-Pyridin-2-yl-1-(3-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)selanylimidazo[1,5-a]pyridine；3-pyridin-2-yl-1-(3-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)selanylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1330786-54-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆Se
• 分子量: 467.391
• InChiKey: LXHTWXCJNBZSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 selenium 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到bis(3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)selenide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？氧化条件下使用元素硫和硒作为硫属元素源，导致芳族化合物导致二芳基硫醚，硒化物和二硒化物的氢键直接硫属元素化

  摘要：

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300882

文献信息

• Reaction of 2-(Aminomethyl)pyridine with Selenium Dioxide: Synthesis and Structure of Selenium-bridged Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Osamu Niyomura、Yoshimi Yamaguchi、Souhei Tamura、Mao Minoura、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1246/cl.2011.449

  日期：2011.5.5

  Reaction of 2-(aminomethyl)pyridine with selenium dioxide leads to the formation of imidazo[1,5-a]pyridine (2-azaindolizine) skeleton in a single step. The major products of the reactions are 3-(2-...

  2-（氨基甲基）吡啶与二氧化硒反应可一步形成咪唑并[1,5-a]吡啶（2-氮杂吲哚嗪）骨架。反应的主要产物是 3-(2-...
• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。