3,4-二甲基硫代苯甲酰胺 | 58952-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-thiobenzamid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-thiobenzamide；3,4-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 58952-03-7
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: MGSZKKVFYBQMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化三碳 、 3,4-二甲基硫代苯甲酰胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethyl-phenyl)-[1,3]thiazine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 57. Mitt.: �ber Reaktionen mit Kohlensuboxyd

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904697
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯腈 在 盐酸 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二甲基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Thiazole Derivatives as Inhibitors of Superoxide Production by Human Neutrophils: Synthesis and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  Neutrophils have an important role in the self-defense systems of organisms through the production of superoxide. On the other hand, it has been proposed that abnormal amounts of superoxide produced by neutrophils are a serious factor in tissue injury. A series of novel thiazole derivatives was prepared and evaluated inhibitory effect on superoxide production by human neutrophils in vitro. Among these compounds, 6-[2-(3,4-diethoxyphenyl)thiazol-4-yl]-pyridine-2-carboxylic acid (OPC-6535) was selected as one of the most promising compounds. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jm00002a017

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Annulations Based on [3+3] and [3+2] Trapping of Ketene Intermediates with Thioamides
  作者：Yu-Hao Wang、Zhen-Ni Zhao、Subarna Jyoti Kalita、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02803

  日期：2021.11.5

  With the aim of developing novel annulations via ketene intermediates, allenyl imide and alkynoates bearing good leaving groups are used for their function in a tandem conjugate addition–elimination reaction (SN2′ type) promoted by nucleophilic phosphine catalysts. By utilizing thioamides as 1S,3N-bis-nucleophiles, [3+3] and [3+2] annulations have been established to allow rapid access to 1,3-thiazin-4-ones

  为了通过乙烯酮中间体开发新的环化反应，具有良好离去基团的烯丙酰亚胺和炔酸酯被用于在亲核膦催化剂促进的串联共轭加成-消除反应（SN2'型）中发挥作用。通过利用硫代酰胺作为 1 S ,3 N-双亲核试剂，已建立 [3+3] 和 [3+2] 环化，以允许在高浓度条件下快速获得 1,3-噻嗪-4-酮和 5-烯基噻唑酮产量，分别。此外，在氘标记实验和密度泛函理论计算的基础上，提出了可能的反应机理。
• Process for the preparation of aromatic thiocarboxylic acid amides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04008264A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Aromatic thiocarboxylic acid amides are prepared by reaction of aromatic hydrocarbons with hydrogen thiocyanate or a salt of thiocyanic acid in at least 90% hydrofluoric acid. The reaction can be carried out in one single operation without the use of a Lewis acid or another catalyst. The thiocarboxylic acid amides obtained are known from the literature and serve as preliminary products for the preparation of nitriles, amides, carboxylic acids, heterocyclic compounds and the manufacture of plant protecting agents and pharmaceuticals.

  芳香基硫代羧酸酰胺是通过芳香烃与硫氰酸氢或硫氰酸盐在至少90％的氢氟酸中反应制备的。该反应可以在一次单一操作中进行，无需使用路易斯酸或其他催化剂。从文献中已知所得的硫代羧酸酰胺是制备腈，酰胺，羧酸，杂环化合物以及植物保护剂和药物的初步产物。
• Synthesen von Heterocyclen, 119. Mitt.: �ber Reaktionen des Salicyls�urechlorids mit aromatischen Thioamiden
  作者：G. Kollenz、Th. Kappe、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf01154329

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen, 60. Mitt.: Über 4-Amino-1,3-thiazinone-(6)
  作者：E. Steiner、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf00901711

  日期：1964.11
• US4008264A
  申请人：——

  公开号：US4008264A

  公开（公告）日：1977-02-15