3,4-二甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮 | 26624-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: 4-hydroxyestrone 3,4-dimethylether；4-Hydroxyoestron-3,4-dimethylaether；Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3,4-dimethoxy-；(8R,9S,13S,14S)-3,4-dimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 26624-38-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: LWKMHQWOHMWRHA-NKSTXHLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3,4-二甲氧基-13-甲基-1-硝基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemical reactions of nitroestrogens: Possible photoaffinity labels of zero length

  摘要：

  The syntheses of 3,4-dimethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one and 4-bromo-3-methoxy-2-nitro-1,3,5(10)-estratrein-17-one are described and their photoreactions with amines and hydroxide ion studied. The possible usefulness of these new steroids as photoaffinity labels of zero length is discussed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90055-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-甲氧基雌酚酮 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane

  摘要：

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3309

文献信息

• Gas chromatography — mass spectrometry of catechol estrogens
  作者：H.-O. Hoppen、L. Siekmann

  DOI：10.1016/0039-128x(74)90138-x

  日期：1974.1