(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 210641-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 3β-(methoxymethoxy)-5α-androst-15-en-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 210641-49-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SUJHGVYFVRDPRQ-HGDYXINXSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3-Methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton

  摘要：

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(methoxymethyl ether)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Taccalonolide环氧内酯在反式雄酮分子框架上的立体控制环化

  摘要：

  提出了从反式-雄甾烷酮到他克洛内酯骨架的稳健且可扩展的途径。该合成具有循环氢硼化羰基化反应的功能，该环化硼氢化羰基化反应可在显着的环空反应中有效地建立反式-氢化DE环连接，以及克莱森重排和催化的乌尔曼型环化反应。这项工作是通过化学合成的进展，从他卡洛洛利类抗癌药中发现新的临床候选药物的更大努力的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02349

文献信息

• Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)
  作者：M. E. Krafft、O. A. Dasse、Z. Fu

  DOI：10.1021/jo982319w

  日期：1999.4.1

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.
• Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton
  作者：Marie E. Krafft、Olivier A. Dasse、Bin Shao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00345-7

  日期：1998.6

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Stereocontrolled Annulation of the Taccalonolide Epoxy Lactone onto the Molecular Framework of <i>trans</i>-Androsterone
  作者：Jakob Danielsson、Diana X. Sun、Xiao-Yang Chen、April L. Risinger、Susan L. Mooberry、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02349

  日期：2017.9.15

  scalable route to the taccalonolide skeleton starting from trans-androsterone is presented. The synthesis features a cyclic hydroboration carbonylation reaction, which effectively establishes the trans-hydrindane DE ring junction in a remarkable annulation reaction, as well as a Claisen rearrangement and a catalytic Ullmann-type cyclization. This work is part of a larger effort to uncover new clinical

  提出了从反式-雄甾烷酮到他克洛内酯骨架的稳健且可扩展的途径。该合成具有循环氢硼化羰基化反应的功能，该环化硼氢化羰基化反应可在显着的环空反应中有效地建立反式-氢化DE环连接，以及克莱森重排和催化的乌尔曼型环化反应。这项工作是通过化学合成的进展，从他卡洛洛利类抗癌药中发现新的临床候选药物的更大努力的一部分。