4,7-dioctyl-5,6-dicyano-2-(4',5'-bis(methylthio)-1',3'-dithiole-2'-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole | 1345829-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,7-dioctyl-5,6-dicyano-2-(4',5'-bis(methylthio)-1',3'-dithiole-2'-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,7-dioctyl-1,3-benzodithiole-5,6-dicarbonitrile；2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,7-dioctyl-1,3-benzodithiole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1345829-22-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂S₆
• 分子量: 621.057
• InChiKey: HVIACYKVBQSMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dioctyl-5,6-dicyano-2-(4',5'-bis(methylthio)-1',3'-dithiole-2'-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 以 正己醇 为溶剂， 以44%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaoctyl-2,3,9,10,16,17,23,24-tetrakis[4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvaleno]-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  具有 Ttf 单元的酞菁的制备及其光学和电化学性质

  摘要：

  摘要 由具有 TTF 单元的 3,6-二辛基邻苯二甲腈 (1)、4,5-二辛氧基邻苯二甲腈 (2) 和 3 制备四硫氟瓦烯 (TTF) 环化对称和不对称酞菁 (4)、(5) 和 (6) ,6-二辛氧基邻苯二甲腈 (3)。四-TTF 环化酞菁 (4) 和碘产生电子转移复合物，显示出自由基阳离子特性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.729115
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(o-xylylenedithio)-3,6-dioctyl-4,5-dibromobenzene 在 aluminum (III) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,7-dioctyl-5,6-dicyano-2-(4',5'-bis(methylthio)-1',3'-dithiole-2'-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 、 4,4',7,7'-tetraethyl-5,5',6,6'-tetracyano-2,2'-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  具有四个稠合 TTF 单元的 α-八烷基酞菁的制备及其电化学和光学性能

  摘要：

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003288

文献信息

• α-SUBSTITUTED UNSYMMETRICAL PHTHALOCYANINES WITH ONE THROUGH THREE TTF UNITS AND THEIR OPTICAL AND ELECTROCHEMICAL PROPERTIES
  作者：Takeshi Kimura、Nobuhiro Takahashi、Tomoyuki Tajima、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-12-s(n)18

  日期：——

  alpha-Substituted unsymmetrical phthalocyanines fused with one through three TTF units were prepared from mixed 3,6-dioctyloxyphthalonitrile and 3,6-dioctylphthalonitrile bearing a TTF unit. The optical and electrochemical properties of the products were determined by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Mono-TTF-annulated phthalocyanine and iodine produced the electron transfer complex which showed the radical cationic character.
• Preparation and electrochemical and optical properties of α-octaalkylphthalocyanines with four fused TTF units
  作者：Takeshi Kimura、Toshiharu Namauo、Kaori Amano、Nobuhiro Takahashi、Yutaka Takaguchi、Tomonori Hoshi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424611003288

  日期：2011.7

  NMR, FAB MS, and MALDI TOF MS. The 1H NMR measurement was performed in chloroform-d at around 55 °C because of their higher aggregative property. Electrochemical and optical properties of 8a and 8b were examined by cyclic voltammetry and UV-vis and MCD spectroscopy. Molecular orbital calculations succeeded in reproducing the observed absorption spectrum of tetrakis(tetrathiafulvaleno)phthalocyanine.

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。
• Preparation and Optical and Electrochemical Properties of Phthalocyanines with the Ttf Unit
  作者：Takeshi Kimura、Nobuhiro Takahashi、Tomoyuki Tajima、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1080/10426507.2012.729115

  日期：2013.4.1

  Abstract Tetrathiafluvalene (TTF)-annulated symmetrical and unsymmetrical phthalocyanines (4), (5), and (6) were prepared from 3,6-dioctylphthalonitrile (1) with a TTF unit, 4,5-dioctyloxyphthalonitrile (2), and 3,6-dioctyloxyphthalonitrile (3). Tetra-TTF-annulated phthalocyanine (4) and iodine produced an electron transfer complex which showed a radical cationic character. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由具有 TTF 单元的 3,6-二辛基邻苯二甲腈 (1)、4,5-二辛氧基邻苯二甲腈 (2) 和 3 制备四硫氟瓦烯 (TTF) 环化对称和不对称酞菁 (4)、(5) 和 (6) ,6-二辛氧基邻苯二甲腈 (3)。四-TTF 环化酞菁 (4) 和碘产生电子转移复合物，显示出自由基阳离子特性。图形概要