perhydro-1,3,5-tri(toluene-p-sulphonyl)-1,3,5-triazine | 23865-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perhydro-1,3,5-tri(toluene-p-sulphonyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-tritosyl-1,3,5-triazinane；1,3,5-tris-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,5]triazinane；1,3,5-Tris-(p-tolylsulfonyl)-hexahydro-1,3,5-triazin；1,3,5-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,5-triazinane
• CAS: 23865-44-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆S₃
• 分子量: 549.693
• InChiKey: ONEFRDOTLMHMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 perhydro-1,3,5-tri(toluene-p-sulphonyl)-1,3,5-triazine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过双（甲苯磺酰胺基）甲烷实现催化芳烃CH-酰胺基甲基化作为可持续的甲醛释放剂

  摘要：

  Ru（II）催化氨基甲基化，并以双（甲苯磺酰胺基）甲烷作为甲醛释放剂，使芳烃加成催化芳烃成为可能。新过程提供了一种原子高效且可持续的解决方案，以解决甲醛在这种类型的转化中的挑战。此外，已经开发了基于该催化体系的新的合成路线，以逐步有效地获得与药物相关的N-杂环三环核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01183
• 作为产物：
  描述：

  N-butoxymethyl-p-toluenesulfonamide 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TONIMOTO, SHIGEO;REDDY, CHAGANTI P.;OKAMOTO, TADASHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 66,(1989) N, C. 615-623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 4. Synthesis of phenylglyoxal imine monomers
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002435

  日期：——

  with bases have been systematically examined. Monomeric C-methoxy-imines are available from some of these reactions. C-methoxyphenacylarylamines, made by two routes, were converted into monomeric imines on treatment with noble-metal catalysts. The boron trifluoridecatalysed reactions of aryl aldehydes with sulphonamides provide a new and convenient route to N-sulphonylarylimines.

  已经系统地检查了N-甲苯磺酰基苯甲胺与碱的合成和反应。单体C-甲氧基亚胺可从这些反应中的一些获得。在贵金属催化剂处理下，通过两种途径制得的C-甲氧基苯甲酰基芳基胺被转化为单体亚胺。芳基醛与磺酰胺的三氟化硼催化反应为制备N-磺酰基芳烃提供了新的便捷途径。
• NaCl-Promoted Cobalt-Catalyzed Dioxygen-Mediated Methane Oxidation to Methylene Bis(trifluoroacetate) with a Dramatic Salt Effect
  作者：Luyao Liu、Wu Fan、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c00162

  日期：2023.2.17

  10-dihydroanthracene, and 9,10-dihydroacridine. Mechanistic studies indicate that NaCl can promote the decomposition of trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of Co(II), and a highly reactive fluorine radical might be formed to react with methane, generating a methyl radical, which will further react with O2 and then with trifluoroacetic anhydride to form methylene bis(trifluoroacetate).

  虽然O 2是甲烷转化的理想氧化剂，但非常有限的研究在温和条件下在均相溶剂系统中高效地实现了这一过程。在此，我们提出了一种 NaCl 促进的钴催化的 O 2介导的甲烷氧化，在 120 °C 下转换超过 700，并具有显着的盐效应。意想不到的亚甲基双（三氟乙酸酯）可以高达 90% 的选择性生产。本品用于与TsNH 2的反应和 1,2-二亚胺分别有效地形成三嗪烷和咪唑盐。Co-NaCl催化体系还应用于金刚烷、9,10-二氢菲、9,10-二氢蒽、9,10-二氢吖啶等其他碳氢化合物的氧化。机理研究表明，在Co(II)存在下，NaCl可促进三氟乙酸酐(TFAA)的分解，并可能形成高反应性的氟自由基与甲烷反应，生成甲基自由基，甲基自由基进一步与O 2反应再与三氟乙酸酐生成亚甲基双（三氟乙酸酯）。
• TONIMOTO, SHIGEO;REDDY, CHAGANTI P.;OKAMOTO, TADASHI, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 66,(1989) N, C. 615-623
  作者：TONIMOTO, SHIGEO、REDDY, CHAGANTI P.、OKAMOTO, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• MARKOVSKIJ L. N.; VASILEV V. V.; SINITSA A. D.; NUZHDINA YU. A., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 12, 2567-2572
  作者：MARKOVSKIJ L. N.、 VASILEV V. V.、 SINITSA A. D.、 NUZHDINA YU. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enabling Catalytic Arene C–H Amidomethylation via Bis(tosylamido)methane as a Sustainable Formaldimine Releaser
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01183

  日期：2019.5.17

  Addition of catalytic arene C–H to formaldimines has been enabled by Ru(II)-catalyzed amidomethylation with bis(tosylamido)methane as a catalytic formaldimine releaser. The new process provides an atom-efficient and sustainable solution to address the challenges of formaldimines in this type of transformation. Furthermore, new synthetic routes based on this catalytic system have been developed for

  Ru（II）催化氨基甲基化，并以双（甲苯磺酰胺基）甲烷作为甲醛释放剂，使芳烃加成催化芳烃成为可能。新过程提供了一种原子高效且可持续的解决方案，以解决甲醛在这种类型的转化中的挑战。此外，已经开发了基于该催化体系的新的合成路线，以逐步有效地获得与药物相关的N-杂环三环核心结构。