1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-4-phenylthioisoquinoline | 191545-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-4-phenylthioisoquinoline
• 英文别名: benzyl 6,7-dimethoxy-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 191545-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 435.544
• InChiKey: PFHMRDYARJIQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-4-phenylthioisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-2-(phenylthio)ethylamine 在 sodium periodate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxy-4-phenylthioisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813