(S)-N,N-dimethyl-N'-(1-tert-butoxy-3-methyl-2-butyl)formamidine | 90482-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-N'-(1-tert-butoxy-3-methyl-2-butyl)formamidine
• 英文别名: (S)-N,N-dimethyl-N'-(1-tertbutoxy-3-methyl)-2-butylformamidine；(S)-N,N-dimethyl-N'-(1-t-butoxy-3-methyl-2-butyl)formamidine；N',N'-dimethyl-N-(3-methyl-1-tert-butoxybut-2-yl)formamidine；N,N-dimethyl-N'-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butan-2-yl]methanimidamide
• CAS: 90482-06-7
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• 分子量: 214.351
• InChiKey: RANMPCGRQHZTKK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-N'-(1-tert-butoxy-3-methyl-2-butyl)formamidine 在 叔丁基锂 、 L-camphorsulfonic acid 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Valinol-tert-butylether
  参考文献：
  名称：

  (−)-SALSOLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.067.0060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-N'-(1-tert-butoxy-3-methyl-2-butyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  (S)-N,N-DIMETHYL-N'-(1-tert-BUTOXY-3-METHYL-2-BUTYL)FORMAMIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.067.0052

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。
• Stereoselective α-Methylation of N-Methyl Benzylamine via a Combination of Chromium Tricarbonyl and Chiral Formamidine Methodologies
  作者：Joan Albert、Stephen G Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93512-9

  日期：——

  Whereas carbanions of formamidines derived from N-methyl benzylamine and L-valinol or L-leucinol undergo electrophilic benzylic methylation with poor stereoselectivities (d.e. 17–26%), enhanced stereoselectivities (d.e. 74–84%) are observed for the corresponding chromium tricarbonyl complexes.

  衍生自N-甲基苄胺和L-缬氨醇或L-亮氨酸的甲car的碳亲电苄基甲基化，其立体选择性较差（de 17–26％），而相应的三羰基铬络合物则观察到立体立体选择性增强（de 74–84％）。 。
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine
  作者：Albert I. Meyers、Donald B. Miller、Franklin H. White

  DOI：10.1021/ja00222a041

  日期：1988.7
• α-amino carbanions. A competition study to assess relative acidities in various formamidines
  作者：Michael A. Gonzalez、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80317-8

  日期：——