3,4-二甲氧基苯甲酸丁酯 | 82602-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲酸丁酯
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzoic acid butyl ester
• 英文别名: butyl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 82602-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD24863417
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ABBWKQQUUQIENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1917

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  在基本中性的条件下，由二氧化铂和氧化镍介导的简便，高效和环保的酯交换反应

  摘要：

  使用二氧化铂（PtO 2）或PtO 2 /氧化镍（NiO）作为催化剂，在基本中性的条件下实现了实用，简便且高效的酯交换反应。使用了许多含有各种官能团的酯和醇。对于不同的芳族或脂族原料，获得了良好至优异的产率。原位生成的铂-醇中间体促进了低醇酯向高醇酯的交换。

  DOI：

  10.1039/c8gc00500a

文献信息

• Chemoselective dehydrogenative esterification of aldehydes and alcohols with a dimeric rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Junjie Cheng、Meijuan Zhu、Chao Wang、Junjun Li、Xue Jiang、Yawen Wei、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6sc00145a

  日期：——

  aldehydes with alcohols as well as dehydrogentive cross-coupling of primary alcohols to produce esters have been developed using a Rh-terpyridine catalyst. The catalyst demonstrates broad substrate scope and good functional group tolerance, affording esters highly selectively. The high chemoselectivity of the catalyst stems from its preference for dehydrogenation of benzylic alcohols over aliphatic ones. Preliminary

  已经使用 Rh-三联吡啶催化剂开发了醛与醇的脱氢交叉偶联以及伯醇的脱氢交叉偶联以生产酯。该催化剂表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可高度选择性地提供酯。该催化剂的高化学选择性源于其对苄醇脱氢的偏好优于脂肪醇。初步机理研究表明，活性催化剂是二聚 Rh( II ) 物种，通过涉及金属-基础-金属协同作用的机制进行操作。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• N-Heterocyclic carbene-mediated redox condensation of alcohols
  作者：Terumasa Kato、Shin-ichi Matsuoka、Masato Suzuki

  DOI：10.1039/c6cc04154j

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) with a variety of oxidants promote the Mitsunobu-type coupling reactions of alcohols with phenols, carboxylic acids, and phthalimide. Experiments using a chiral alcohol indicate that these reactions proceed via SN1 or SN2 pathways depending on the polarity of the used solvents. The NHCs are consumed as reducing reagents to form their oxides as readily separable byproducts

  具有各种氧化剂的N-杂环卡宾（NHC）可以促进醇与酚，羧酸和邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu型偶联反应。使用手性醇的实验表明，取决于所用溶剂的极性，这些反应通过SN1或SN2途径进行。NHC作为还原剂被消耗掉，形成易于分离的副产物的氧化物。
• Hansch analysis of veratric acid derivatives as antimicrobial agents
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Sucheta Ohlan、Ruchita Ohlan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.008

  日期：2009.2

  The synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of a new series of veratric acid derivatives are presented. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the title compounds was assessed against a panel of microorganisms including Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi. Some of the veratric acid derivatives exhibited significant in vitro antimicrobial activity. QSAR investigation

  介绍了一系列新的veratric acid衍生物的合成，表征和抗菌性评估。评估标题化合物对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌在内的一系列微生物的初步体外抗菌活性。一些维甲酸衍生物表现出显着的体外抗菌活性。通过QSAR研究发现了维甲酸衍生物的不同理化参数与其抗菌活性之间的相关性，表明拓扑参数在描述抗菌活性方面的重要性。
• Copper‐Mediated Conversion of Complex Ethers to Esters: Enabling Biopolymer Depolymerisation under Mild Conditions
  作者：Ganyuan Xiao、James R. D. Montgomery、Christopher S. Lancefield、Isabella Panovic、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/chem.202000088

  日期：2020.9.25

  into a biorefinery set‐up. An approach is described in which this unit is modified to incorporate a carboxylic ester with the goal of enabling the use of mild depolymerisation conditions. Inspired by preliminary results using a Cu/TEMPO/O2 system, a protocol was developed that gave the desired β‐O‐4‐containing ester in high yield using certain dimeric model compounds. The optimised reaction conditions

  木质素中β- O -4 单元的选择性加工对于这种生物聚合物的有效解聚至关重要，因此能够成功整合到生物精炼装置中。描述了一种方法，其中对该单元进行修改以掺入羧酸酯，目的是能够使用温和的解聚条件。受 Cu/TEMPO/O 2系统初步结果的启发，开发了一种方案，使用某些二聚模型化合物以高产率提供所需的含β- O -4 的酯。然后将优化的反应条件应用于低聚木质素模型系统。广泛的 2D NMR 分析表明，可以使用低聚底物实现类似的化学反应。含酯低聚物的温和解聚产生了预期的芳基酸单体。