tert-butyl (R)-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxypropanoate | 936699-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 936699-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IZUQCQFYZFHAHD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(p-tolyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-methylphenyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 BrZnCH₂CO₂-t-Bu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-(4-methylphenyl)-3-hydroxypropanoate 、 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoate 、 tert-butyl 4-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026

文献信息

• d-Phg-l-Pro Dipeptide-derived prolinol ligands for highly enantioselective Reformatsky reactions
  作者：Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yongtai Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.070

  日期：2006.3

  prepared from the dynamic kinetic resolution of N-(α-bromo-α-phenylacetyl) proline ester 1 in asymmetric nucleophilic substitution and subsequent reduction. The peptide-derived prolinols are tested as chiral ligands in the asymmetric addition of Reformatsky reagent to aromatic aldehydes. Chiral ligand 3c has been shown to be effective to produce enantioenriched β-hydroxy esters 5a–j with up to 98% ee

  由N-（α-溴-α-苯基乙酰基）脯氨酸酯1在不对称亲核取代反应中的动态动力学拆分和随后的还原反应制备了光学纯的N-氨基乙基脯氨醇衍生物3a - c。在将Reformatsky试剂不对称加成到芳族醛中的过程中，测试了肽衍生的脯氨醇作为手性配体的性能。已显示手性配体3c可有效产生对映体富集的β-羟基酯5a – j，ee最高可达98％。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。