acepleidylene | 194-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acepleidylene
• 英文别名: Acepleiadylen；acepleiadylene；Aceplaidylene；tetracyclo[7.5.2.04,16.012,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15-octaene
• CAS: 194-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: NIALEBRUYGMNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acepleidylene 生成 dilithium;tetracyclo[7.5.2.04,16.012,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15-octaene
  参考文献：
  名称：

  BECKER, B. CH.;HUBER, W.;SCHNIEDERS, C.;MULLEN, K., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1573-1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊 在 potassium tert-butylate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 acepleidylene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 Acepleiadylene：两步合成和 π 向非苯型纳米石墨烯的延伸

  摘要：

  Acepleiadylene ( APD ) 是芘的一种非苯型非交替异构体，表现出与芘不同的电子特性，但自 1956 年首次合成以来很少被研究，可能是由于合成和进一步衍生化的困难。在这项工作中，我们重新审视了这种众所周知的化合物，并开发了一种新的两步合成路线，以有效地获得克级APD。理论和实验表征阐明了APD与其苯型异构体芘相比的独特性质，特别是揭示了其具有窄光学间隙的偶极结构。首次证明APD的功能化，提供双溴化APD作为进一步 π 扩展的关键前体。作为概念证明，构建了 π 扩展的APD和环三聚体纳米石墨烯（C 48 H 24），为具有低 HOMO-LUMO 间隙的非苯类纳米石墨烯开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01826

文献信息

• 一种非苯型多环芳烃APD的合成方法、衍生方法及其衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN112961025A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种非苯型多环芳烃APD的合成方法，包括：(1)偶联反应，由5,6‑二取代的苊或苊烯、C4合成子、过渡金属催化剂、配体、碱在溶剂进行反应，得到化合物B；(2)脱氢反应，由化合物B、氧化剂在溶剂中加热反应得到产物。该方法通过两步法高效合成APD，其总收率高达44％以上，并可实现APD的克级合成，为其进一步研究和衍生化奠定了基础；本发明还提供一种APD的衍生方法，通过APD的溴代合成含溴关键化合物，为进行后续的偶联、关环等衍生反应奠定了基础，通过衍生化设计合成了一系列结构新颖、多样化的取代的APD衍生物，通过π拓展合成了一系列结构多样化的以APD为核的有机共轭分子。
• Radical trianions of conjugated hydrocarbons. New models for ESR spectroscopy
  作者：W. Huber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88177-0

  日期：1983.1

  The preparation and spectroscopic characterization of radical trianions derived from conjugated hydrocarbons are discussed.

  讨论了由共轭烃衍生的自由基三价阴离子的制备和光谱表征。
• Unravelling the Superiority of Nonbenzenoid Acepleiadylene as a Building Block for Organic Semiconducting Materials**
  作者：Lin Fu、Pengcai Liu、Rui Xue、Xiao‐Yu Tang、Jiawen Cao、Ze‐Fan Yao、Yuchao Liu、Shouke Yan、Xiao‐Ye Wang

  DOI：10.1002/anie.202306509

  日期：2023.9.4

  Nonbenzenoid acepleiadylene (APD) has been explored as a new building block to construct organic electronic material (APD-IID), which exhibits higher hole mobility than its pyrene-based isomers because of the stronger intermolecular interaction induced by the unique charge-separated character. These results demonstrate the superiority of nonbenzenoid arenes in the future development of organic semiconducting

  非苯并苝二烯（APD）已被探索作为构建有机电子材料（APD-IID）的新构件，由于独特的电荷分离特性诱导更强的分子间相互作用，其比芘基异构体表现出更高的空穴迁移率。这些结果证明了非苯环芳烃在有机半导体材料的未来发展中的优越性。
• Cyclohepta[klm]benz[e]indene. Further Considerations on the Stability of Complex Polynuclear Systems
  作者：Pete D. Gardner、Carl E. Wulfman、Claiborn L. Osborn

  DOI：10.1021/ja01534a039

  日期：1958.1
• Becker, Bernd Ch.; Huber, Walter; Schnieders, Christoph, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1573 - 1594
  作者：Becker, Bernd Ch.、Huber, Walter、Schnieders, Christoph、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——

表征谱图