3,3-bis(trifluoromethyl)-4,4-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)-1-thia-2-aza-4-azonia-3-boratacyclobutan-1-one | 196872-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(trifluoromethyl)-4,4-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)-1-thia-2-aza-4-azonia-3-boratacyclobutan-1-one
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1lambda4-thia-4-aza-2-azonia-3-boranuidacyclobutane 1-oxide；4-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ4-thia-4-aza-2-azonia-3-boranuidacyclobutane 1-oxide
• CAS: 196872-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BF₆N₂O₃S₂
• 分子量: 396.142
• InChiKey: OOZNLLOVYQJVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylbenzenesulfonamide 、 dimethylaminobis(trifluoromethyl)borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3,3-bis(trifluoromethyl)-4,4-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)-1-thia-2-aza-4-azonia-3-boratacyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的[2 + 2]（二甲基氨基）二（三氟甲基）硼烷的环加成反应，（CF 3）2 BNMe 2，具有Ñ -Sulfinylsulfonamides，Aminoiminophosphines，碳化二亚胺，和一个Keteneimine †

  摘要：

  （二甲氨基）双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（1）与N-亚磺酰基磺酰胺R O 2 S N S O以[2 + 2]方式结合（R = Me（2a），Et（2b），i Pr（2c），Ph（2d）和p Tol（2e））。氨基亚氨基膦RN P NR 2 '与1类似地反应生成= SiMe 3，NR 2 '= N（SiMe 3）2（3a），TMP（3b）; R ＝t Bu，NR 2 '＝ N（SiMe 3）t Bu（3c），N i Pr 2（3d），TMP（3e））。碳二亚胺- [R Ñ Ç Ñ R添加到在乙的N键1，得到不稳定的，其重排在20℃下，得到的四元杂环=我PR（图5a），C ^ C ^ 6 ħ 11（5b）的）。对于具有芳基取代基R = p XC 6 H 4的碳二亚胺，这种重排与内部亲电芳族取代反应以及两者的混合物竞争（X = H（5c），Me（5d），OMe（5e））（X =

  DOI：

  10.1021/om970262i

文献信息

• Novel [2 + 2] Cycloaddition Reactions of (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF₃)₂BNMe₂, with <i>N</i>-Sulfinylsulfonamides, Aminoiminophosphines, Carbodiimides, and a Keteneimine
  作者：David J. Brauer、Silke Buchheim-Spiegel、Hans Bürger、Ralf Gielen、Gottfried Pawelke、Jürgen Rothe

  DOI：10.1021/om970262i

  日期：1997.11.1

  (Dimethylamino)bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BNMe2 (1), combines with N-sulfinylsulfonamides RO2SNSO in a [2 + 2] fashion (R = Me (2a), Et (2b), iPr (2c), Ph (2d), and pTol (2e)). Aminoiminophosphines RNPNR2‘ react with 1 analogously to yield the = SiMe3, NR2‘ = N(SiMe3)2 (3a), TMP (3b); R = tBu, NR2‘ = N(SiMe3)tBu (3c), NiPr2 (3d), TMP (3e)). Carbodiimides RNCNR add to the BN bond of 1 to give

  （二甲氨基）双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（1）与N-亚磺酰基磺酰胺R O 2 S N S O以[2 + 2]方式结合（R = Me（2a），Et（2b），i Pr（2c），Ph（2d）和p Tol（2e））。氨基亚氨基膦RN P NR 2 '与1类似地反应生成= SiMe 3，NR 2 '= N（SiMe 3）2（3a），TMP（3b）; R ＝t Bu，NR 2 '＝ N（SiMe 3）t Bu（3c），N i Pr 2（3d），TMP（3e））。碳二亚胺- [R Ñ Ç Ñ R添加到在乙的N键1，得到不稳定的，其重排在20℃下，得到的四元杂环=我PR（图5a），C ^ C ^ 6 ħ 11（5b）的）。对于具有芳基取代基R = p XC 6 H 4的碳二亚胺，这种重排与内部亲电芳族取代反应以及两者的混合物竞争（X = H（5c），Me（5d），OMe（5e））（X =