1-(5-(2-Methyl-4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanone | 886502-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(2-Methyl-4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(2-methyl-4-nitrophenyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 886502-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06739690
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GYOQJILIWVAULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(2-Methyl-4-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到1-[5-(2-methyl-4-nitrophenyl)furan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃基醇化学合成中的脂肪酶催化不对称酰化反应

  摘要：

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.016

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric acylation in the chemoenzymatic synthesis of furan-based alcohols
  作者：Piia Hara、Mihaela-Claudia Turcu、Riku Sundell、Monica Toşa、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.016

  日期：2013.2

  1-(furan-2-yl)ethanols were prepared from the corresponding carbonyl compounds for enantioselective acylation studies, and seven of them were used in preparative-scale kinetic resolutions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and vinyl acetate in dried diisopropyl ether. Mechanism-based competition between the (R)-acetate (enzymatic acylation product), vinyl acetate (added acylating reagent), and acetic acid

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。