(E,E,E)-1,14-dibromo-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene | 335003-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-1,14-dibromo-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene
• 英文别名: (E,E,E)-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,14-dibromo-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene；(E,E,E)-1,14-dibromo-N,N-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene；N-[(E)-4-bromobut-2-enyl]-N-[(E)-4-[[(E)-4-bromobut-2-enyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 335003-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₂Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 660.491
• InChiKey: GIFBCSAMHBAWHW-NKYSMPERSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  729.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 (E,E,E)-1,14-dibromo-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(E,E,E)-1,6-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-11-[(2-thienyl)sulfonyl]-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triene
  参考文献：
  名称：

  含氮 15 元三烯烃大环化合物的制备：(E,E,E)-1,6,11-Tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes

  摘要：

  描述了 (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes 的三种途径。关键中间体制备的优化为高效合成各种 15 元含氮三烯大环化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<329::aid-ejoc329>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E,E)-1,14-dibromo-N,N'-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5,10-diazatetradeca-2,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  含氮 15 元三烯烃大环化合物的制备：(E,E,E)-1,6,11-Tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes

  摘要：

  描述了 (E,E,E)-1,6,11-tris(arylsulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-trienes 的三种途径。关键中间体制备的优化为高效合成各种 15 元含氮三烯大环化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<329::aid-ejoc329>3.0.co;2-n

文献信息

• Syntheses, Structures and Redox Properties of New Macrocyclic Triazatriolefinic Pd ⁰ Complexes and Their Polypyrrole Modified Electrodes − Application to Heterogeneous Catalytic Suzuki Cross‐Coupling Reactions
  作者：Antoni Llobet、Ester Masllorens、Montserrat Rodríguez、Anna Roglans、Jordi Benet‐Buchholz

  DOI：10.1002/ejic.200300724

  日期：2004.4

  the complex 1bcc. The redox properties of both the ligands and their Pd complexes have been studied using cyclic voltammetric and coulombimetric techniques. In particular, complexes and ligands containing the pyrrole group do polymerize upon exposure to sufficiently positive potentials, on glassy carbon electrodes, generating highly stable modified electrodes. The new modified electrodes are efficient

  (E,E,E)-1,6,11-tris(arenesulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triene（芳基：a = 二茂铁基，b = 4-吡咯-1-基苯基，c = 4-甲基苯基）及其 Pd0 配合物（1aab、1abb 和 1bcc）已被制备和表征。还通过 X 射线衍射分析对复合物 1bcc 进行了固态下的进一步结构表征。已经使用循环伏安法和库仑法技术研究了配体及其 Pd 配合物的氧化还原特性。特别是，含有吡咯基团的配合物和配体在暴露于足够正的电位时会在玻璃碳电极上聚合，产生高度稳定的修饰电极。新的改性电极是 Suzuki 交叉偶联的高效和选择性多相催化剂，受益于从反应容器中简单去除催化剂。例如，在苯基硼酸和肉桂基溴的偶联中，在 65°C 下实现了超过 2·105 个金属循环。碘芳烃和苯基硼酸也以相对较好的转化率转化为联苯。(© Wiley-VCH
• Preparation of Nitrogen-Containing 25-Membered Pentaolefinic Macrocycles: (<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,<i>E</i>)-1,6,11,16,21-Penta(arylsulfonyl)-1,6,11,16,21-pentaazacyclopentacosa-3,8,13,18,23-pentaenes
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Belén Blanco、Jesper Christensen、Ignasi Maurel、Anna Serra、Anna Pla-Quintana、Jordi Benet-Buchholz

  DOI：10.1055/s-2004-834938

  日期：——

  A stepwise preparation of a series of nitrogen-containing 25-membered pentaolefinic macrocycles is presented. The corresponding arenesulfonamides and trans-1,4-dibromo-2-butene served as precursors for the synthesis.

  介绍了一系列含氮 25 元五烯烃大环的逐步制备方法。相应的芳基磺酰胺和反式-1,4-二溴-2-丁烯作为合成的前体。
• Preparation of nitrogen-containing 20-membered tetraolefinic macrocycles: (E,E,E,E)-1,6,11,16-tetra(arylsulfonyl)-1,6,11,16-tetraazacycloicosa-3,8,13,18-tetraenes
  作者：Belén Blanco、Silvia Cerezo、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Jan Spengler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02001-9

  日期：2001.12

  Arenesulfonamides and trans-1,4-dibromobut-2-ene are the ultimate precursors for the stepwise preparation of the 20-membered macrocycles of the title.

  芳烃磺酰胺和反式-1,4-二溴丁-2-烯是逐步制备标题的20元大环化合物的最终前体。