7,11b,12,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-dibenzoquinolizine | 21640-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,11b,12,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-dibenzoquinolizine
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-7,11b,12,13-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinoline；6,7,12,13-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-11bH-dibenzchinolizin；5,6,12,13,13a-Pentahydro-2,3-dimethoxydibenzoquinolizine
• CAS: 21640-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: OVQBBIQMRVAWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,11b,12,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF

  摘要：

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc46340k

文献信息

• Quinolizidines. XXX. A Ready Access to the Dibenzo(a,f)quinolizidine Ring System from 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline.
  作者：Masashi OHBA、Yoko SHINBO、Mitsuhiro TODA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.2543

  日期：——

  An alternative synthesis of 9, 10-dimethoxydibenzo[a, f]quinolizidine (16) has been accompliched throuth a route including mercuric acetate-edetic acid oxidation of a benzene-fused piperidine. The route started with an initial condensation of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (5) with 3, 4-dimethoxyphenacyl brimide (6) and proceeded through the amino ketone (7), amino alcohol (8), lactam alcohol (9), N-substituted dihydrocarbostyril (10), and quaternary iminium salt (11 or 15).

  一种9, 10-二甲氧基二苯并[a, f]喹啉啶（16）的替代合成已通过一种包括醋酸汞-乙二酸氧化的路线完成，该路线从一种苯环融合的哌啶开始。该路线首先是1, 2, 3, 4-四氢喹啉（5）与3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（6）进行初始缩合，然后经过氨基酮（7）、氨基醇（8）、内酰胺醇（9）、N-取代的二氢烯基苯（10）以及季铵盐（11或15）进行反应。