2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolinyl)bezaldehyde | 124525-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolinyl)bezaldehyde
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde；2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 124525-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JSKSCUSGAWSPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolinyl)bezaldehyde 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以25%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines that exhibit immunosuppressive activity

  摘要：

  Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.057
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolinyl)bezaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对称串联1,5-氢化物移位/环闭合用于合成手性螺氧杂吲哚四氢喹啉

  摘要：

  的SP的直接官能3 Ç  H键通过串联1,5-氢化物转变/环闭合进行说明。容易合成具有连续的季或叔立体位碳中心的各种旋光性螺并吲哚四氢喹啉衍生物。N，N'-二氧化物的手性scan络合物以良好的非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（高达94％ee）促进反应，收率高（高达97％）。进行了动力学同位素效应（KIE）实验和手性底物的内部氧化还原反应，结果提供了有趣的信息，有助于阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201404327

文献信息

• Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF
  作者：Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Hui-min Yuan、Wen-tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3cc46340k

  日期：——

  Nitrogen heterocycles could be prepared in good yields via intramolecular cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF.

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。
• Direct Intermolecular C–H Functionalization Triggered by 1,5-Hydride Shift: Access to <i>N</i>-Arylprolinamides via Ugi-Type Reaction
  作者：Le Zhen、Jiankun Wang、Qing-Long Xu、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Guangji Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00378

  日期：2017.4.7

  yields. This is an example of a two starting material–three component reaction. The benzyl alcohol substrate 1 acts as a dual synthon, which upon treatment with a Brønsted acid affords iminium ion and water. Nucleophilic attack at the iminium ion by the third component isocyanide, followed by hydrolysis with the endogenic water, gives the Ugi-type reaction products. The reaction proceeds under mild conditions

  已经建立了一种由1,5-氢化物转移引发的新型Ugi型反应，可以高原子经济性和高收率获得N-芳基脯氨酰胺和相关化合物。这是两种原料－三组分反应的一个例子。苯甲醇底物1充当双重合成子，用布朗斯台德酸处理后得到亚氨基离子和水。第三组分异氰对亚胺离子的亲核攻击，然后用内生水水解，得到Ugi型反应产物。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种底物。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。
• Diastereoselective Spirocyclization via Intramolecular C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization Triggered by Sequential [1,5]‐Hydride Shift/Cyclization Process: Approach to Spiro‐tetrahydroquinolines
  作者：Arup Bhowmik、Sumit Das、Writhabrata Sarkar、K. M. Saidalavi、Aniket Mishra、Anupama Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.202001011

  日期：2021.2.2

  functionalization triggered by sequential [1,5]‐ hydride shift /cyclization sequence using ortho amino benzaldehydes and active methylene compounds such as 2‐coumaranone, 4‐hydroxycoumarin, 3‐coumaranone, and 3‐isochromanone. This protocol provides a Lewis acid catalyst‐free straight forward one‐pot reaction in cases of 2‐coumaranone and 4‐hydroxycoumarin, Lewis acid‐catalyzed stepwise reaction for 3‐coumaranone

  通过邻氨基苯甲醛和活性亚甲基化合物等连续的[1,5]-氢化物转移/环化序列引发的C（sp 3）-H键官能化，开发了螺[5.5]和[5.4]-四氢喹啉的直接合成物作为2-香豆酮，4-羟基香豆素，3-香豆酮和3-异苯并二氢吡喃酮。该方案可在2-香豆香酮和4-羟基香豆素的情况下提供无Lewis酸的简单直接反应，而Lewis酸催化的3-香豆香酮和3-isochromanone的逐步反应可在其中使用广泛的螺杂环优异的良率和非对映选择性。
• Redox-Neutral Indole Annulation Cascades
  作者：Michael C. Haibach、Indubhusan Deb、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja110713k

  日期：2011.2.23

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.