3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 146796-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylate
• CAS: 146796-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇S
• 分子量: 288.278
• InChiKey: MWKUPAUNASTOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetoxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-acetoxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Layer configuration with improved stability to sunlight exposure

  摘要：

  一种在支撑物上的层状配置，该层状配置包括一层聚合物，该聚合物含有可选取代的3,4-烷基二氧杂苯结构单元，其中两个烷氧基可以相同或不同，或者一起代表一个可选取代的氧烷基氧桥，以及从聚磷酸、聚磷酸盐、硫代脂肪二酸、环己二烯化合物和从四醇酸衍生的聚羟基化合物的组中选择的一种化合物; 至少含有一个磺酸基的邻二羟基苯化合物，化学式（I）的化合物：HO—CH2—CH（OH）—（CH2）m—S—CH2—C（R1）（R2）—CH2—S—（CH2）n—CH（OH）—CH2—OH  （I）其中R1和R2独立地为H，—OH或烷基，n和m独立地为1、2或3; 化学式（II）的化合物：HO—（CH2）p—S—CH2—S—（CH2）q—OH  （II）其中p和q独立地为2、3或4; 可水解为四醇酸衍生物的化合物; 可水解为化学式（I）的化合物的化合物; 和磺酸取代的2-硫代脂肪基苯并咪唑化合物。

  公开号：

  US07147936B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二甲酯 、 环氧溴丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b]-[1,4]-dioxin-5,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯官能化的3,4-乙二氧基噻吩：合成和选择性酯化

  摘要：

  由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯（1）合成3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）和3,4-（2'-羟丙二氧基）噻吩（4' '）是异构体，很难分离。当它们被四硫富瓦烯带有的羧酸基团酯化时，只能将3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）酯化。当异构体分别被月桂酸和苯甲酸酯化时，没有观察到这样的选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1834

文献信息

• Process for preparing a 2- hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno(3,4-B)(1,4) dioxine-5,7-dicarboxylic acid diester
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030216585A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for preparing a 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid diester comprising the reaction of the alkali salt of 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and epihalohydrin in a molar ratio in the range of 1.01 to 1.4 in a polar solvent or mixture of polar solvents at a temperature between −20° C. to the boiling point of the polar solvent or polar solvent mixture.

  一种制备2-羟甲基-2,3-二氢噻吩[3,4-b][1,4]二噁烷-5,7-二羧酸二酯的方法，包括在极性溶剂或极性溶剂混合物中将3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二酯的碱盐与环氧卤代丙烷在摩尔比在1.01至1.4的范围内反应，在温度范围为-20°C至极性溶剂或极性溶剂混合物的沸点之间。
• Process for preparing a 2-hydroxymethyl-2, 3- dihydro-thieno(3, 4-b) (1, 4) dioxine-5, 7-dicarboxylic acid diester
  申请人：AGFA-GEVAERT N.V.

  公开号：EP1362859B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• US6713637B2
  申请人：——

  公开号：US6713637B2

  公开（公告）日：2004-03-30
• Layer configuration with improved stability to sunlight exposure
  申请人：Agfa Gevaert

  公开号：US07147936B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  A layer configuration on a support, the layer configuration comprising a layer containing a polymer containing optionally substituted 3,4-alkylenedioxythiophene structural units, in which the two alkoxy groups may be the same or different or together represent an optionally substituted oxy-alkylene-oxy bridge, and a compound selected from the group consisting of polyphosphoric acids, polyphosphoric acid salts, thia-alkanedicarboxylic acids, cyclohexadiene compounds and polyhydroxy-compounds selected from the group consisting of tetronic acid derivatives; ortho-dihydroxybenzene compounds with at least one sulpho group, compounds according to formula (I): HO—CH2—CH(OH)—(CH2)m—S—CH2—C(R1)(R2)—CH2—S—(CH2)n—CH(OH)—CH2—OH  (I) wherein R1 and R2 are independently H, —OH or alkyl, and n and m are independently 1, 2 or 3; compounds according to formula (II): HO—(CH2)p—S—CH2—S—(CH2)q—OH  (II) wherein p and q are independently 2, 3 or 4; compounds hydrolyzable to tetronic acid derivatives; compounds hydrolyzable to compounds according to formula (I); and sulpho-substituted 2-thia-alkyl-benzimidazole compounds.

  一种在支撑物上的层状配置，该层状配置包括一层聚合物，该聚合物含有可选取代的3,4-烷基二氧杂苯结构单元，其中两个烷氧基可以相同或不同，或者一起代表一个可选取代的氧烷基氧桥，以及从聚磷酸、聚磷酸盐、硫代脂肪二酸、环己二烯化合物和从四醇酸衍生的聚羟基化合物的组中选择的一种化合物; 至少含有一个磺酸基的邻二羟基苯化合物，化学式（I）的化合物：HO—CH2—CH（OH）—（CH2）m—S—CH2—C（R1）（R2）—CH2—S—（CH2）n—CH（OH）—CH2—OH  （I）其中R1和R2独立地为H，—OH或烷基，n和m独立地为1、2或3; 化学式（II）的化合物：HO—（CH2）p—S—CH2—S—（CH2）q—OH  （II）其中p和q独立地为2、3或4; 可水解为四醇酸衍生物的化合物; 可水解为化学式（I）的化合物的化合物; 和磺酸取代的2-硫代脂肪基苯并咪唑化合物。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene Functionalizationed with Tetrathiafulvalene: Synthesis and Selective Esterification
  作者：Lei Zhang、Changzhi Wu、Chengyun Wang、Hujin Zuo、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/jhet.1834

  日期：2014.9

  dimethyl 3,4‐dihydroxythiophene‐2,5‐dicarboxylate (1), which were isomers and difficult to separate. When they were esterified with tetrathiafulvalene carried carboxylic acid group, only 3,4‐(hydroxymethyl‐ethylenedioxy)thiophene (4) could be esterified. No such selectivity was observed when the isomers were esterified by lauric acid and benzoic acid, respectively.

  由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸二甲酯（1）合成3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）和3,4-（2'-羟丙二氧基）噻吩（4' '）是异构体，很难分离。当它们被四硫富瓦烯带有的羧酸基团酯化时，只能将3,4-（羟甲基-乙二氧基）噻吩（4）酯化。当异构体分别被月桂酸和苯甲酸酯化时，没有观察到这样的选择性。