1,2-bis(3-ethynylphenyl)ethyne | 914673-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-ethynylphenyl)ethyne
• 英文别名: 3,3'-bis(ethynyl)tolane；1-Ethynyl-3-[2-(3-ethynylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 914673-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: FBPFIAHWCCLSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-ethynylphenyl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 H-(C2-1,3-C6H4)6-C2H
  参考文献：
  名称：

  金属稳定的单圈螺旋-线圈链……间苯乙炔折叠体中炔基铂（II）三联吡啶部分的金属和π-π相互作用

  摘要：

  已发现具有由五个重复间亚苯基乙炔基 (mPE) 单元组成的低聚桥的双核炔基铂 (II) 三联吡啶配合物表现出强烈的折叠趋势，通过稳定 Pt…Pt 和π-π 相互作用。已发现三联吡啶配体的空间体积和寡聚桥的长度会影响分子内 Pt...Pt 相互作用的程度，该相互作用控制溶液中短螺旋链的稳定性。已经通过（1）H NMR、2D ROESY NMR、电子吸收和发射光谱研究了它们通过Pt…Pt和π-π堆积相互作用的折叠特性。

  DOI：

  10.1021/ja208444c
• 作为产物：
  描述：

  双(3-溴苯基)乙炔 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(3-ethynylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336

文献信息

• The First Postsynthetic 5′-5′ Intercalators in Triplex DNA - Solid-Phase Postsynthetic<i>Sonogashira</i>Reaction and Homocouplings on Arylacetylenes
  作者：Niels Bomholt、Vyacheslav V. Filichev、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/hlca.200800397

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageWe report herein a new technique for postsynthetic modifications of on‐column oligonucleotides. CPG‐Supported nonamer polypyrimidine oligodeoxynucleotides comprising 2‐(3‐iodobenzyloxy)ethyl phosphate at the terminal 5′‐ends were successfully capped with 1,3‐diethynylbenzene under Sonogashira reaction conditions, resulting in novel intercalating 5′‐5′ linker in alternate strand Hoogsteen triplex‐forming oligonucleotidej (TFO) X. In addition, novel 5′‐5′‐linked alternate strand TFOs, Y and Z, were isolated as a result of on‐column Sonogashira coupling with 1,3‐diethynylbenzene, followed by Cu‐catalyzed oxidative arylacetylenic homocoupling(s) between neighboring terminal arylacetylenes. Linkers X, Y, and Z represent the first postsynthesis 5′‐5′ intercalating linkers for alternate strand TFOs. Reproducibility and verification by independent syntheses using conventional phosphoramidite chemistry and DNA synthesis, as well as thermal stability and molecular modelling studies are included.