2-acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester | 62558-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-ethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Triethyl 2-(4-nitrophenyl)-4-oxopentane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 62558-74-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: KAASBUDXVBIWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELKASABY M. A., INDIAN J. CHEM. , 1976, B 14, NO 10, 739-741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of the Electrophilicity Parameters of Diethyl Benzylidenemalonates in Dimethyl Sulfoxide: Reference Electrophiles for Characterizing Strong Nucleophiles
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Lucius、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200801277

  日期：2008.10.29

  second-order rate constants of the reactions of nine substituted diethyl benzylidenemalonates 1 a-i with the carbanions 2 a-e have been determined spectrophotometrically in dimethyl sulfoxide (DMSO). Product studies show that the nucleophiles attack regioselectively at the electrophilic C==C double bond of the Michael acceptors to form the carbanionic adducts 4. The correlation log k(20 degrees C)=s(N+E) allows

  已在二甲基亚砜（DMSO）中用分光光度法确定了9个取代的亚甲基苯二甲基丙二酸二乙基亚苄基丙二酸酯1 ai与碳负离子2 ae反应的二级速率常数。产品研究表明，亲核试剂在迈克尔受体的亲电子C == C双键上发生区域选择性攻击，形成碳负离子加合物4。相关对数k（20摄氏度）= s（N + E）可以确定亲电子从这项工作中确定的速率常数和亲核试剂2 ae的先前发布的N和s参数，确定亲电子试剂1 ai的参数E。化合物1 ai的亲电性E覆盖六个单位的范围（-17.7> E> -23.8），并且与哈米特的取代基常数sigma（p）极好相关。标题化合物的反应性比类似取代的亚苄基Meldrum酸（其环状类似物）低约十个数量级。由于它们的低反应性，化合物1 ai是确定高反应性亲核试剂（例如具有16的碳负离子）的反应性的合适参考亲电试剂。
• ELKASABY M. A., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B 14, NO 10, 739-741
  作者：ELKASABY M. A.

  DOI：——

  日期：——